Когда Антони Ван Дейк прибыл в Гаагу в 1632 году, его встречали не только как художника, но и как дипломатического посланника. Его заказ на создание Портрета Фредерика Генри, принца Оранского был частью тщательно спланированной кампании по укреплению альянсов между Нидерландской Республикой и Англией после свадьбы сына Фредерика Генри с Марией, дочерью Карла I. Мастеровитая рука Ван Дейка, уже прославленная в дворах Англии и Фландрии, теперь была призвана создать образ княжеской власти для Дома Оранж в критический момент европейской политики. Принц стоит в сверкающих доспехах, одна перчатка лежит на его меч, другая легонько держит командирскую палочку — визуальное заявление о его роли в качестве штатгальтера и военного лидера во время Восьмидесятилетней войны.

Блестящая лента на его груди и Орден Подвязки на колене сигнализируют о его воинской доблести и международных связях. Светлое обращение Ван Дейка с кожей и тканью, в сочетании с величественной, но доступной позой, выделяет эту работу среди более строгих портретов Михиэля ван Миеревельта, чьи портреты Фредерика Генри подчеркивают гражданский долг, а не придворную грацию. Здесь мягкое моделирование лица, тонкий блеск доспехов и нежное падение света предполагают правителя, который одновременно и властен, и человечен. Точная судьба этого портрета после его создания не полностью задокументирована, но известно, что изображения Фредерика Генри, созданные Ван Дейком, были высоко ценимы и копировались как в масле, так и в печати по всей Нидерландской Республике и за ее пределами.

Вероятно, картина висела в одном из княжеских резиденций, свидетельствуя о статусе сидящего и международной репутации художника. Сегодня Портрет Фредерика Генри, принца Оранского является ключевым примером дипломатического портрета Ван Дейка, соединяющим английский и континентальный периоды художника и предлагающим взгляд на политический театр Европы XVII века.