Peu de peintures de El Greco ont suscité autant de discussions sur leur authenticité et leur datation que Saint François et le Frère Léon en Méditation. Bien que l'œuvre soit généralement acceptée comme une pièce précoce des premières années de l'artiste en Espagne, vers 1577, ses origines précises demeurent enveloppées d'incertitude. Les chercheurs notent que El Greco a peint Saint François plus que tout autre saint, produisant au moins une douzaine de versions, chacune avec des différences subtiles dans l'humeur et la composition.

Cette toile particulière se distingue par son portrait intime de deux figures, plutôt que du François solitaire que l'on trouve ailleurs, invitant à la spéculation sur son destinataire et son but prévu. La scène se déroule dans une nature rocheuse, où Saint François est à genoux en prière, son visage émacié levé vers un rayon de lumière qui perce l'obscurité. À ses côtés, le Frère Léon est accroupi, la tête baissée, les mains jointes en soutien silencieux. La ceinture en corde à la taille de François et les stigmates sur ses mains signalent son identité et sa souffrance spirituelle, tandis que le crâne à ses pieds rappelle aux spectateurs la mortalité.

Contrairement aux gestes dramatiques de Caravaggio ou à la clarté sereine des saints de Zurbarán, El Greco allonge les figures, étirant leurs formes et les enveloppant dans des drapés presque abstraits. L'effet est celui d'une recherche agitée, comme si la peinture elle-même vibrait avec la tension entre la dureté terrestre et le désir du divin. L'histoire précoce de la peinture n'est pas entièrement documentée, mais des œuvres de ce type étaient souvent commandées pour des couvents franciscains ou pour une dévotion privée dans la Tolède de la fin du XVIe siècle, où El Greco s'était récemment installé. Au fil des siècles, l'attribution de la peinture a parfois été remise en question en raison de copies d'atelier et d'imitateurs, mais sa manipulation expressive et sa palette distinctive sont désormais largement reconnues comme étant de l'artiste.

Aujourd'hui, Saint François et le Frère Léon en Méditation est célébré comme un exemple clé de la vision unique de El Greco — un pont entre la couleur vénitienne et la forme maniériste qu'il a apportée d'Italie et la spiritualité mystique de son Espagne adoptive. Son foyer actuel n'est pas toujours certain, car plusieurs versions existent, mais chaque itération continue d'inspirer le débat et l'admiration parmi les chercheurs et les visiteurs.