Poucas pinturas de El Greco geraram tanto debate sobre sua autenticidade e datación quanto São Francisco e o Irmão Leão em Meditação. Embora a obra seja geralmente aceita como uma peça inicial dos primeiros anos do artista na Espanha, por volta de 1577, suas origens precisas permanecem envoltas em incerteza. Os estudiosos observam que El Greco pintou São Francisco mais do que qualquer outro santo, produzindo pelo menos uma dúzia de versões, cada uma com sutis diferenças de humor e composição.

Esta tela em particular se destaca por sua representação íntima de duas figuras, em vez do solitário Francisco encontrado em outros lugares, convidando à especulação sobre seu destinatário e propósito pretendido. A cena se desenrola em uma desolada região rochosa, onde São Francisco se ajoelha em oração, seu rosto magro levantado em direção a um raio de luz que penetra a escuridão. Ao seu lado, o Irmão Leão se agacha, com a cabeça baixa e as mãos unidas em silencioso apoio. O cinto de corda na cintura de Francisco e os estigmas em suas mãos sinalizam sua identidade e sofrimento espiritual, enquanto o crânio aos seus pés lembra os espectadores da mortalidade.

Ao contrário dos gestos dramáticos de Caravaggio ou da clareza serena dos santos de Zurbarán, El Greco alonga as figuras, esticando suas formas e envolvendo-as em drapeados quase abstratos. O efeito é de uma busca inquieta, como se a própria tinta vibrasse com a tensão entre a dureza terrena e o anseio pelo divino. A história inicial da pintura não está totalmente documentada, mas obras desse tipo eram frequentemente encomendadas para conventos franciscanos ou devoção privada na Toledo do final do século XVI, onde El Greco havia se estabelecido recentemente. Ao longo dos séculos, a atribuição da pintura foi ocasionalmente questionada devido a cópias de ateliê e imitadores, no entanto, seu tratamento expressivo e paleta distinta são agora amplamente reconhecidos como sendo do artista.

Hoje, São Francisco e o Irmão Leão em Meditação é celebrado como um exemplo chave da visão única de El Greco — uma ponte entre a cor veneziana e a forma maneirista que ele trouxe da Itália e a espiritualidade mística de sua Espanha adotiva. Seu lar atual nem sempre é certo, já que existem várias versões, mas cada iteração continua a inspirar debate e admiração entre estudiosos e visitantes igualmente.