Poche pitture di El Greco hanno suscitato tanto dibattito sulla loro autenticità e datazione quanto San Francesco e il Fratello Leone in Meditazione. Sebbene l'opera sia generalmente accettata come un pezzo precoce dei primi anni dell'artista in Spagna, intorno al 1577, le sue origini precise rimangono avvolte nell'incertezza. Gli studiosi notano che El Greco ha dipinto San Francesco più di qualsiasi altro santo, producendo almeno una dozzina di versioni, ognuna con sottili differenze di umore e composizione.

Questa particolare tela si distingue per il suo ritratto intimo di due figure, piuttosto che del solitario Francesco trovato altrove, invitando a speculazioni sul destinatario e sullo scopo previsto. La scena si svolge in una desolata area rocciosa, dove San Francesco si inginocchia in preghiera, il suo volto emaciato sollevato verso un raggio di luce che penetra l'oscurità. Accanto a lui, il Fratello Leone si accovaccia, con la testa china e le mani unite in un silenzioso sostegno. La cintura di corda attorno alla vita di Francesco e gli stigmi sulle sue mani segnalano la sua identità e la sua sofferenza spirituale, mentre il teschio ai suoi piedi ricorda agli spettatori la mortalità.

A differenza dei gesti drammatici di Caravaggio o della chiarezza serena dei santi di Zurbarán, El Greco allunga le figure, allungando le loro forme e avvolgendole in drappeggi quasi astratti. L'effetto è quello di una ricerca inquieta, come se la stessa pittura vibrasse con la tensione tra le difficoltà terrene e il desiderio del divino. La storia precoce del dipinto non è completamente documentata, ma opere di questo tipo venivano spesso commissionate per conventi francescani o per devozione privata nella Toledo della fine del XVI secolo, dove El Greco si era recentemente stabilito. Nel corso dei secoli, l'attribuzione del dipinto è stata occasionalmente messa in discussione a causa di copie di bottega e imitatori, ma la sua gestione espressiva e la palette distintiva sono ora ampiamente riconosciute come proprie dell'artista.

Oggi, San Francesco e il Fratello Leone in Meditazione è celebrato come un esempio chiave della visione unica di El Greco — un ponte tra il colore veneziano e la forma manierista che portò dall'Italia e la spiritualità mistica della sua Spagna adottiva. La sua attuale collocazione non è sempre certa, poiché esistono diverse versioni, ma ogni iterazione continua a ispirare dibattiti e ammirazione tra studiosi e visitatori.