Une foule dense se presse autour d'un énorme tonneau de vin au centre, chaque figure s'efforçant de remplir des coupes et des bols, tandis que d'autres s'étalent ivres sur le sol ou tendent désespérément la main pour goûter. À droite, un homme monté dans un manteau bleu découpe son vêtement pour le partager avec un mendiant, faisant référence à la légende de Saint Martin, tandis qu'une croix au bord de la route se dresse à proximité, largement ignorée par les fêtards. Le Vin du Jour de Saint Martin montre un festival célébré le 11 novembre, lorsque les villageois célèbrent l'arrivée du nouveau vin, une scène remplie d'exubérance et de désordre.

Bien que la peinture ne soit pas ouvertement religieuse, elle tisse des références chrétiennes dans les marges, faisant écho à l'intérêt de Bruegel pour placer des histoires significatives à la périphérie de la vie quotidienne. Une étude technique au Prado a révélé des fragments de la signature de Pieter Bruegel l'Ancien sous la surface, confirmant son autorité en 2010. C'est la plus grande œuvre survivante de Bruegel et l'une des plusieurs qu'il a exécutées en colle de poisson sur lin, une technique fragile qui a rendu sa conservation difficile.

Le sujet et la composition expansive relient cette peinture à l'exploration plus large de Bruegel sur les festivités paysannes et les thèmes moraux dans l'art de la Renaissance du Nord.