Aucune autre œuvre de Gustave Van de Woestijne n'a suscité autant de curiosité que Trois Anges Jouant de la Chirimía. La date de la peinture et la commande originale restent inconnues, mais son sujet—un trio d'anges absorbés par la musique—se distingue dans l'œuvre de Van de Woestijne par son mélange d'intensité mystique et de simplicité presque folklorique. La chirimía, un instrument à anche double médiéval, est rarement vue dans l'art religieux, rendant son apparition ici d'autant plus frappante.

Les chercheurs ont noté que Van de Woestijne, figure centrale de l'art belge du début du XXe siècle, revenait souvent à des thèmes religieux, mais rarement avec un tel focus énigmatique, presque processionnel. La toile capture un moment de concentration intense : trois anges, vêtus de robes et auréoles, se penchent ensemble tandis qu'un joue de la chirimía et les autres écoutent ou se préparent à se joindre. Leurs visages sont solennels, leurs gestes délibérés, suggérant à la fois la discipline de la musique et la gravité du culte. La présence de la chirimía évoque les processions médiévales de l'église, tandis que les formes angulaires et la palette atténuée rappellent l'austérité spirituelle de Georges Rouault ou les saints stylisés des retables gothiques tardifs.

Contrairement aux anges musicaux exubérants de Hans Memling ou Jan van Eyck, les figures de Van de Woestijne sont introspectives, leur musique dirigée autant vers l'intérieur que vers le ciel. On sait peu de choses sur l'histoire précoce de la peinture, et aucun enregistrement de son premier propriétaire n'a survécu. On pense qu'elle est restée dans des collections privées belges pendant une grande partie du XXe siècle, apparaissant dans des expositions consacrées aux œuvres religieuses de Gustave Van de Woestijne. Cette peinture se dresse comme un témoignage du dialogue continu de l'artiste avec des sujets spirituels, reliant les traditions folkloriques de la Flandre à la recherche moderne de sens.

Aujourd'hui, Trois Anges Jouant de la Chirimía est reconnue comme un exemple clé de la capacité de Van de Woestijne à fusionner le sacré et le quotidien, bien que son parcours précis jusqu'à aujourd'hui reste, de manière appropriée, un mystère.