Quando El Greco dipinse Apostolo San Tommaso intorno al 1610, lo fece come parte di una notevole serie di apostoli creata negli ultimi anni dell'artista a Toledo. Queste opere si distinguono per la loro individualità espressiva: ogni apostolo è rappresentato con tratti e carattere distintivi, piuttosto che come santi intercambiabili. La serie era probabilmente destinata alla devozione privata, e esistono diverse versioni, sparse in collezioni in Spagna e oltre.

Gli studiosi hanno a lungo dibattuto se El Greco abbia dipinto l'intero insieme da solo o con un aiuto significativo dal suo laboratorio, una questione complicata dalla qualità e dallo stile variabili tra le opere sopravvissute. In questo dipinto, El Greco cattura San Tommaso nel momento del riconoscimento e del dubbio, l'apostolo più noto per aver richiesto prove della resurrezione di Cristo. Lo sguardo indagatore di Tommaso e le sue labbra leggermente dischiuse suggeriscono un uomo bloccato tra scetticismo e fede. La mano destra del santo è sollevata, come se stesse per toccare, richiamando la famosa scena del “Tommaso incredulo” nel Vangelo di Giovanni, sebbene qui l'accento sia posto sulla rivelazione interiore piuttosto che su prove fisiche.

Le forme vorticosi e allungate e il gioco di blu freddi e rossi ardenti sono tratti distintivi dello stile maturo di El Greco, distinguendo la sua visione dal realismo ancorato di, ad esempio, L'Incredulità di San Tommaso di Caravaggio, che si concentra sui dettagli tattili piuttosto che sulla tensione spirituale. La storia precisa dei primi anni di Apostolo San Tommaso è incerta, come spesso accade con la serie tardiva di apostoli di El Greco. Molte di queste opere rimasero a Toledo dopo la morte dell'artista nel 1614, per poi essere disperse attraverso vendite e eredità. Nel corso dei secoli, le attribuzioni cambiarono mentre intenditori e studiosi cercavano di distinguere la mano del maestro da quella di suo figlio, Jorge Manuel, e dagli assistenti del laboratorio.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio significativo della visione matura di El Greco, una testimonianza della sua unica fusione di colore veneziano e spiritualità spagnola al crepuscolo del Rinascimento.