Quando Vincent van Gogh dipinse Cipressi e Due Donne nel 1890, viveva ad Auvers-sur-Oise, poche settimane prima della sua morte. Ciò che rende quest'opera particolarmente sorprendente è come cattura l'ultima e febbrile fascinazione di Van Gogh per i cipressi, un motivo che egli definì "la macchia scura in un paesaggio baciato dal sole" nelle sue lettere al fratello Theo. Il dipinto si erge come una delle ultime iterazioni di una serie iniziata a Saint-Rémy, dove Van Gogh scrisse dei cipressi: "Sono belli nella linea e nella proporzione come un obelisco egiziano." Quest'opera tardiva, quindi, non è solo un paesaggio, ma una culminazione del dialogo di Van Gogh con la natura e la sua mente turbolenta. Nel dipinto, due donne camminano lungo un sentiero tortuoso fiancheggiato da alti cipressi, le loro forme ridotte dalla vegetazione vorticosa, quasi animata, sopra di loro.

I cipressi, dipinti con colpi di pennello spessi e urgenti, dominano la composizione, i loro verdi scuri e blu contrastano nettamente con il cielo e la terra più chiari. Le donne, rappresentate in toni più morbidi e attenuati, sembrano attraversare un mondo sia familiare che strano, un paesaggio carico di energia e movimento. A differenza degli alberi calmi e ordinati dei paesaggi di Claude Monet, i cipressi di Van Gogh si torcono e si agitano, incarnando sia rifugio che inquietudine.

Il dipinto cattura un momento di passaggio: il viaggio delle donne sotto gli alberi diventa una metafora della fragilità della vita di fronte a forze più grandi di noi. La storia esatta precoce di Cipressi e Due Donne non è chiara, così come il medium utilizzato da Van Gogh, anche se è molto probabile che sia olio su tela, data la sua pratica dell'epoca. Come molte delle sue opere tardive, probabilmente rimase sotto la cura del Dr. Paul Gachet, amico e medico di Van Gogh, dopo la morte dell'artista nel luglio del 1890.

Nel corso degli anni, il dipinto è passato attraverso collezioni private ed esposizioni, guadagnando riconoscimento come un esempio chiave dello stile Post-Impressionista tardivo di Van Gogh. Oggi, si erge come un testimone della visione inquieta dell'artista nei suoi ultimi mesi, i suoi alberi vorticosi e le figure solitarie riecheggiano l'intensità e la vulnerabilità dello stesso Van Gogh.