Nella primavera del 1885, Vincent van Gogh scrisse a suo fratello Theo riguardo a una serie di teste che stava dipingendo a Nuenen, cercando di catturare, come disse lui stesso, "qualcosa dell'anima del contadino." Testa di una donna (KM 111.262) è uno di questi studi, parte della intensa preparazione per la sua prima grande composizione, I mangiatori di patate. A differenza delle sue opere successive, più colorate, questi ritratti iniziali sono caratterizzati da toni terrosi e una qualità grezza e in ricerca. L'identità della modella rimane incerta, ma si crede che sia una delle donne locali che posavano per Van Gogh durante questo periodo formativo. Il volto della donna emerge da uno sfondo scuro e indefinito, il suo sguardo è diretto ma distante, le labbra serrate in una silenziosa resistenza.

Il suo cappello e il vestito semplice parlano delle difficoltà rurali, mentre la forte modellazione dei suoi tratti—naso largo, occhi incavati—riflette l'ammirazione di Van Gogh per i lavoratori onesti della campagna. La pennellata ruvida e la palette smorzata richiamano l'influenza di Jean-François Millet, le cui scene contadine Van Gogh venerava. A differenza dei contadini idealizzati dell'arte olandese precedente, questa donna è rappresentata con un realismo spoglio: il focus di Van Gogh non è sulla bellezza, ma sulla dignità del lavoro e sul peso della vita quotidiana. Testa di una donna (KM 111.262) non fu mai venduta durante la vita di Van Gogh e probabilmente rimase in possesso della sua famiglia o di amici fino dopo la sua morte.

Le opere di questo periodo furono spesso trascurate fino a quando la reputazione dell'artista crebbe all'inizio del XX secolo, quando collezionisti e musei iniziarono a riconoscerne l'importanza come precursori del suo stile maturo. Oggi, il dipinto si erge come un testimone delle prime ambizioni e dell'empatia di Van Gogh, segnando un punto di svolta dalla convenzione accademica alla visione espressiva che avrebbe definito i suoi anni successivi. Il suo viaggio da un modesto villaggio olandese alle pareti di un museo rispecchia il percorso dell'artista dall'oscurità alla fama mondiale.