Poche opere di Michelangelo hanno suscitato tanto dibattito accademico quanto Giuditta e Oloferne, creata nel 1508, il cui medium rimane incerto fino ad oggi. Mentre la maggior parte delle sue opere sopravvissute sono affreschi monumentali o sculture in marmo, questo pezzo enigmatico si distingue, avvolto in domande sulle sue origini e sul suo scopo. Alcuni suggeriscono che sia stato concepito come un modello per un progetto più grande, mentre altri lo vedono come un esperimento indipendente durante un anno cruciale in cui Michelangelo stava anche iniziando il soffitto della Cappella Sistina.

La sua attribuzione è stata oggetto di accesi dibattiti, in parte perché così poche pitture su tavola di Michelangelo sono sopravvissute, e perché il soggetto—la vittoria di Giuditta su Oloferne—è stato raramente affrontato da lui. La storia si svolge nel suo momento più drammatico: Giuditta, una vedova di Betulia, ha infiltrato il campo assiro e, con un solo colpo, ha decapitato il generale Oloferne per salvare il suo popolo. Michelangelo la cattura nel momento successivo, con la spada ancora stretta nella mano, il suo sguardo fermo e imperturbabile. La testa mozzata, pesante e priva di vita, riposa su un panno, mentre la mano sinistra di Giuditta gesticola verso l'esterno, come se invitasse lo spettatore a testimoniare il suo atto di coraggio.

Il gioco di luci isola Giuditta contro uno sfondo ombreggiato, intensificando il senso di chiarezza morale e determinazione. A differenza del trattamento più sanguinoso del tema da parte di Caravaggio, Michelangelo enfatizza la tensione psicologica piuttosto che la violenza, concentrandosi sulla determinazione di Giuditta piuttosto che sulla brutalità stessa. La storia precoce del dipinto è oscura; non ci sono documenti contemporanei che registrino il suo incarico o il proprietario originale, e non appare negli inventari delle principali collezioni fiorentine o romane dell'epoca. Alcuni credono che possa essere stato creato per un mecenate privato come simbolo di virtù civica, un'interpretazione popolare di Giuditta nella Italia rinascimentale.

Nel corso dei secoli, l'attribuzione dell'opera è cambiata, a volte accreditata al cerchio o ai seguaci di Michelangelo, prima che un'analisi tecnica nel ventesimo secolo riaccendesse il caso per la sua mano. Oggi, Giuditta e Oloferne è riconosciuta come un raro esempio dell'esplorazione dell'artista nella pittura narrativa, offrendo uno sguardo sul suo approccio alla narrazione e al carattere durante un momento critico della sua carriera.