Poucas obras de Michelangelo geraram tanto debate acadêmico quanto Judith e Holofernes, criada em 1508, cujo meio ainda é incerto até hoje. Enquanto a maioria de suas obras sobreviventes são afrescos monumentais ou esculturas de mármore, esta peça enigmática se destaca, envolta em perguntas sobre suas origens e propósito. Alguns sugerem que foi concebida como um modello para um projeto maior, enquanto outros a veem como um experimento independente durante um ano crucial em que Michelangelo também estava começando o teto da Capela Sistina.

Sua atribuição tem sido intensamente discutida, em parte porque tão poucas pinturas de painel de Michelangelo sobreviveram, e porque o tema—vitória de Judith sobre Holofernes—raramente foi abordado por ele. A história se desenrola em seu momento mais dramático: Judith, uma viúva de Bethulia, infiltrou o acampamento assírio e, com um único golpe, decapitou o general Holofernes para salvar seu povo. Michelangelo a captura no momento posterior, com a espada ainda segurada em sua mão, seu olhar firme e inabalável. A cabeça decapitada, pesada e sem vida, repousa sobre um pano, enquanto a mão esquerda de Judith gesticula para fora, como se convidasse o espectador a testemunhar seu ato de coragem.

O jogo de luz isola Judith contra um fundo sombrio, intensificando a sensação de clareza moral e determinação. Ao contrário do tratamento mais sangrento do tema por Caravaggio, Michelangelo enfatiza a tensão psicológica em vez da violência, focando na determinação de Judith em vez da brutalidade em si. A história inicial da pintura é obscura; não há documentos contemporâneos que registrem sua encomenda ou proprietário original, e ela não aparece nos inventários das principais coleções florentinas ou romanas da época. Alguns acreditam que pode ter sido criada para um patrono privado como um símbolo de virtude cívica, uma interpretação popular de Judith na Itália renascentista.

Ao longo dos séculos, a atribuição da obra mudou, às vezes creditada ao círculo ou seguidores de Michelangelo, antes que a análise técnica no século XX revivesse o caso de sua própria mão. Hoje, Judith e Holofernes é reconhecida como um raro exemplo da exploração do artista na pintura narrativa, oferecendo um vislumbre de sua abordagem à narrativa e ao caráter durante um momento crítico de sua carreira.