Peu d'œuvres de Michelangelo ont suscité autant de débats académiques que Judith et Holopherne, créée en 1508, dont le médium reste incertain à ce jour. Alors que la plupart de ses œuvres survivantes sont des fresques monumentales ou des sculptures en marbre, cette pièce énigmatique se distingue, entourée de questions sur ses origines et son but. Certains suggèrent qu'elle a été conçue comme un modello pour un projet plus vaste, tandis que d'autres la voient comme une expérience indépendante durant une année charnière où Michelangelo commençait également le plafond de la chapelle Sixtine.

Son attribution a été âprement discutée, en partie parce que si peu de peintures sur panneau de Michelangelo ont survécu, et parce que le sujet—la victoire de Judith sur Holopherne—n'a que rarement été abordé par lui. L'histoire se déroule à son moment le plus dramatique : Judith, une veuve de Bethulia, a infiltré le camp assyrien et, d'un seul coup, a décapité le général Holopherne pour sauver son peuple. Michelangelo la capture dans l'après-coup, l'épée toujours serrée dans sa main, son regard fixe et imperturbable. La tête tranchée, lourde et sans vie, repose sur un tissu, tandis que la main gauche de Judith gesticule vers l'extérieur, comme si elle invitait le spectateur à être témoin de son acte de courage.

Le jeu de lumière isole Judith contre un fond ombragé, intensifiant le sentiment de clarté morale et de détermination. Contrairement au traitement plus sanglant du thème par Caravaggio, Michelangelo met l'accent sur la tension psychologique plutôt que sur la violence, se concentrant sur la résolution de Judith plutôt que sur la brutalité elle-même. L'histoire précoce de la peinture est obscure ; aucun document contemporain ne mentionne sa commande ou son propriétaire d'origine, et elle n'apparaît pas dans les inventaires des principales collections florentines ou romaines de l'époque. Certains pensent qu'elle a pu être créée pour un mécène privé comme symbole de vertu civique, une interprétation populaire de Judith dans l'Italie de la Renaissance.

Au fil des siècles, l'attribution de l'œuvre a évolué, parfois créditée au cercle ou aux disciples de Michelangelo, avant qu'une analyse technique au XXe siècle ne ravive le cas de sa propre main. Aujourd'hui, Judith et Holopherne est reconnue comme un exemple rare de l'exploration de l'artiste dans la peinture narrative, offrant un aperçu de son approche de la narration et du caractère durant un moment critique de sa carrière.