Quando Amedeo Modigliani dipinse Nudo con cappello nel 1908, era ancora un novizio a Parigi, navigando nell'inquieta avanguardia della città. Ciò che rende quest'opera notevole è come si trovi proprio al confine del suo stile maturo: le forme allungate e i volti mascherati che avrebbero poi definito i suoi nudi sono qui solo accennati. Gli studiosi notano che questo dipinto è tra i primi esempi noti dei nudi di Modigliani, creato prima della sua famosa serie di figure reclinate.

L'identità della modella rimane un mistero, aggiungendo all'intrigo: era una modella professionista, un'amante o semplicemente qualcuno del cerchio di Montmartre dell'artista? La donna in Nudo con cappello è seduta dritta, il suo corpo esposto tranne che per il cappello incongruo posato sulla sua testa, un dettaglio che sia nasconde che attira l'attenzione. Il suo sguardo è diretto, né timido né sottomesso, sfidando lo spettatore in un modo che la distingue dalle odalische di Ingres o dai languidi nudi di Renoir. La pennellata è sciolta, i contorni del suo corpo quasi scolpiti dall'ombra e dalla luce, suggerendo sia immediatezza che intimità.

A differenza dei nudi successivi di Modigliani, dove il corpo diventa una colonna stilizzata, qui la figura mantiene una presenza di carne e sangue, il suo cappello è un gioco scherzoso con le convenzioni del ritratto e i confini della decenza. Il medium di Nudo con cappello rimane incerto, e la sua storia iniziale non è ben documentata, un riflesso delle circostanze precarie di Modigliani nel 1908. Le opere di questo periodo venivano raramente esposte e cambiavano spesso di mano tra amici o mecenati nei circoli bohémien di Parigi. Oggi, il dipinto è valutato come una rara visione degli anni formativi dell'artista, prima che malattia e povertà plasmasse la sua breve e intensa carriera.

Si erge come un ponte tra i nudi accademici del XIX secolo e la visione radicale e moderna che presto avrebbe reso Amedeo Modigliani un nome noto.