Nessuno sa con certezza chi posi per Ritratto di un pittore, ma il rumor più persistente è che Anthony van Dyck abbia dipinto un collega artista—forse anche un amico—nel culmine della sua fama a Londra nel 1640. L'identità del modello si è persa nel tempo, suscitando secoli di speculazioni: alcuni suggeriscono che si tratti di un autoritratto, altri propongono un membro del vivace atelier di van Dyck. Il soggetto incerto del dipinto lo ha reso un punto di riferimento per i dibattiti sull'identità artistica e il riconoscimento nell'era del Barocco.

La sua aura di mistero è cresciuta, poiché i primi inventari e lettere non menzionano l'opera per nome. Il modello si volta per incontrare lo sguardo dello spettatore, pennello in mano, fermandosi a metà gesto come se fosse stato interrotto da un pensiero improvviso. La luce cade sul suo viso e sul colletto arricciato del suo cappotto scuro, evidenziando l'intensità della sua espressione e la cura della postura delle sue dita. Una tavolozza e un mahlstick riposano sul tavolo accanto a lui, strumenti inconfondibili del suo mestiere, mentre lo sfondo si dissolve nell'ombra.

A differenza degli autoritratti più introspettivi di Rembrandt, il pittore di van Dyck appare vigile e orientato verso l'esterno, suggerendo orgoglio nella sua professione e un invito a considerare l'atto stesso della creazione. Il sottile gioco di luci e il coinvolgimento diretto del pittore con lo spettatore trasformano una semplice somiglianza in una meditazione sull'ambizione artistica. Si sa poco sulla storia precoce di Ritratto di un pittore. Probabilmente è rimasto in mani private per gran parte della sua vita, come era comune per i ritratti di artisti nel XVII secolo.

Il medium della pittura non è registrato, e la sua provenienza prima del XIX secolo è oscura, sebbene sia stata attribuita a Anthony van Dyck a metà del XIX secolo. Oggi è riconosciuta come un importante esempio dello stile tardivo di van Dyck, dipinta solo un anno prima della sua morte. L'opera si erge come un testimone dello status dell'artista nella società del Barocco, e come uno sguardo raro e enigmatico nel mondo dietro il cavalletto.