Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di Lady d'Aubigny e della Contessa di Portland nel 1638, era al culmine della sua fama come pittore di corte del re Carlo I d'Inghilterra. Ciò che rende questo ritratto notevole è che riunisce due delle donne più influenti alla corte degli Stuart, entrambe con ruoli chiave nelle intrighe politiche e sociali dell'epoca. Lady d'Aubigny, Katherine Howard, era famosa per il suo ingegno e la sua lealtà, mentre Elizabeth Bentinck, Contessa di Portland, era una confidente fidata della regina Henrietta Maria.

La loro amicizia e rivalità erano oggetto di pettegolezzi di corte, e il dipinto di van Dyck cattura questo delicato equilibrio in un momento in cui le alleanze potevano significare sopravvivenza o esilio. Le due donne sono posizionate fianco a fianco, i loro sguardi rivolti verso l'esterno, ma i loro corpi leggermente inclinati l'uno verso l'altro, un gesto che suggerisce sia solidarietà che competizione. Lady d'Aubigny tiene un delicato ventaglio, simbolo di status e grazia femminile, mentre la mano della Contessa riposa leggermente su un tavolo coperto da un ricco tessuto, suggerendo il suo stesso diritto all'autorità e alla ricchezza. Il gioco di luci sui loro volti e sulle sete attira l'attenzione sul contrasto tra l'eleganza riservata di Lady d'Aubigny e la presenza più assertiva della Contessa.

Questo ritratto doppio, a differenza delle rappresentazioni più formali delle dame di corte precedenti, come quelle di Daniel Mytens, offre una sensazione di immediatezza e profondità psicologica, invitando gli spettatori a speculare sulla relazione tra le ritratte. Sebbene le circostanze esatte della commissione non siano completamente documentate, è probabile che il ritratto fosse destinato a un pubblico privato, forse come regalo o come dichiarazione di alleanza all'interno della corte. Dopo la morte di van Dyck nel 1641, molte delle sue opere inglesi furono disperse durante i tumulti della Guerra Civile; il destino di questo dipinto rimane incerto per gran parte del XVIII secolo. È riemerso in una collezione londinese nel XIX secolo, attribuito a Van Dyck per la qualità della sua pennellata raffinata e la distintiva rappresentazione dei tessuti.

Oggi, Ritratto di Lady d'Aubigny e della Contessa di Portland si erge come un testimone della capacità di van Dyck di catturare sia la grandezza che le sottili tensioni della società degli Stuart.