Quando Raffaello dipinse Ritratto di Perugino intorno al 1504, era ancora un giovane artista nell'atelier del proprio Perugino; tuttavia, il ritratto è ampiamente considerato un omaggio rispettoso da allievo a maestro. Questo dipinto è una delle rare occasioni in cui un grande artista del Rinascimento ritrae il proprio insegnante, e ha suscitato dibattiti per secoli: alcuni studiosi hanno persino messo in discussione se mostri davvero Perugino o se sia un autoritratto di Raffaello sotto le spoglie del suo mentore. L'incertezza è accentuata dalla mancanza di documentazione contemporanea e dal fatto che il medium stesso rimane sconosciuto.

Tuttavia, il consenso attuale tende verso l'identificazione tradizionale, rendendo quest'opera un affascinante documento di discendenza artistica. Il soggetto è colto in un momento di quieta riflessione, il suo sguardo è fermo ma introspettivo, con le mani ripiegate con dolce dignità. Lo sfondo è semplice, concentrando tutta l'attenzione sul volto, dove il pittore ha modellato i tratti con delicate gradazioni di luce e ombra. La sottile resa degli occhi e l'espressione calma, quasi riservata, suggeriscono sia saggezza che umiltà—qualità associate a Perugino dai suoi contemporanei.

La posa, con la sua vista a tre quarti e il morbido modellato, richiama lo stile dei ritratti di Leonardo da Vinci, ma la profondità psicologica è distintamente propria di Raffaello. La scelta dell'artista di evitare simboli o attributi evidenti rende il ritratto uno studio intimo del carattere piuttosto che una mostra formale di status. La storia fisica di Ritratto di Perugino è tanto enigmatica quanto il suo soggetto. Non esistono registrazioni del suo incarico originale o della sua provenienza iniziale, e ha attraversato varie collezioni nel corso dei secoli, a volte mal attribuito o persino considerato un autoritratto.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un'opera chiave degli anni formativi di Raffaello, riflettendo sia il suo debito verso Perugino che la sua crescente indipendenza come artista. La sua presenza tranquilla offre un'idea dei legami stretti e del rispetto reciproco all'interno degli atelier rinascimentali, e rimane un punto di riferimento per gli studiosi che tracciano l'evoluzione dello stile di ritratto di Raffaello.