Pochi ritratti del XVII secolo catturano una figura tanto controversa e leggendaria quanto il Principe Rupert del Reno, nipote del Re Carlo I e famoso comandante realista durante la Guerra Civile Inglese. Dipinto da Anthony van Dyck intorno al 1650, questo ritratto emerge proprio quando la fortuna di Rupert era cambiata: un tempo il temerario leader di cavalleria temuto dai parlamentari, a metà secolo viveva in esilio, la sua reputazione sia esaltata che vilipesa in tutta Europa. La data del ritratto è notevole, poiché van Dyck morì nel 1641, sollevando interrogativi tra gli studiosi su se si tratti di un'opera postuma del suo studio o di un pezzo autografo tardivo basato su sedute precedenti. Rupert appare qui non come il cavaliere selvaggio della leggenda di battaglia, ma come un nobile composto, quasi malinconico.

Il suo sguardo diretto, incorniciato da capelli fluenti e un costume ricco ma non ostentato, suggerisce sia il peso della sconfitta che la dignità della sua stirpe. Il debole luccichio dell'armatura sotto il suo mantello accenna al suo passato militare, mentre la palette sobria e il morbido modellato del volto richiamano l'approccio di van Dyck nei suoi ritratti di Carlo I. A differenza del coraggio marziale delle immagini successive della regalità inglese di Peter Lely, il trattamento di van Dyck è introspettivo, invitando lo spettatore a considerare il costo della lealtà e la solitudine dell'esilio. Le origini precise di questo dipinto rimangono incerte; non esiste alcun documento definitivo del suo incarico, sebbene sia probabilmente passato attraverso le mani di simpatizzanti realisti o della stessa famiglia di Rupert.

Nel corso dei secoli, è stato attribuito in vari modi a van Dyck e al suo atelier, riflettendo le linee sfocate tra maestro e studio nella carriera tardiva dell'artista. Oggi, Ritratto del Principe Rupert (1619-82), conte palatino del Reno si erge come testimonianza dell'influenza duratura di van Dyck sul ritratto inglese e sulla vita inquieta e combattuta del suo modello: un principe la cui leggenda è stata tanto dipinta quanto vissuta.