Quando Anthony van Dyck dipinse San Francesco d'Assisi in estasi nel 1629, era già rinomato per i suoi ritratti della nobiltà, ma qui si volse a un soggetto che aveva affascinato gli artisti per generazioni. Il dipinto appartiene a un gruppo selezionato di rappresentazioni delle esperienze mistiche di San Francesco, un tema che era stato popolarizzato da maestri precedenti come Caravaggio e El Greco. Ciò che rende questa versione notevole è che è stata dipinta durante il periodo italiano di van Dyck, quando assorbiva in prima persona la luce drammatica e l'intensità emotiva del movimento Barocco.

A differenza di molti dei suoi contemporanei, van Dyck scelse un momento di rapimento tranquillo piuttosto che un dramma evidente, invitando gli spettatori nella visione privata del santo. La scena cattura San Francesco nel preciso istante in cui riceve gli stigmi, le ferite di Cristo, durante una visione sul Monte La Verna nel 1224. Immerso in un raggio di luce dorata, il volto rivolto verso l'alto e le braccia aperte di Francesco segnalano resa e stupore, mentre i toni scuri e terrosi del suo abito lo radicano nel mondo fisico. La debole silhouette di un serafino, appena visibile, aleggia sopra, collegando cielo e terra.

Il teschio ai piedi di Francesco è un memento mori, un promemoria della mortalità, e il paesaggio roccioso evoca il ritiro del santo dalla vita mondana. Rispetto al più violento San Francesco in estasi di Caravaggio, l'interpretazione di van Dyck è più dolce, concentrandosi sulla trasformazione interiore del santo piuttosto che sulla sofferenza fisica. Il preciso patrono originale di quest'opera è sconosciuto, ma i dipinti di San Francesco erano molto ricercati sia dagli ordini francescani che dai collezionisti privati nell'Italia all'inizio del XVII secolo. San Francesco d'Assisi in estasi riflette la sintesi delle influenze italiane di van Dyck e la sua stessa sensibilità nordica, segnando un momento chiave prima del suo ritorno ad Anversa e del successivo trasferimento in Inghilterra.

Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso varie mani e collezioni private, la sua attribuzione a van Dyck è stata occasionalmente messa in discussione ma ora è ampiamente accettata. Oggi, si erge come una testimonianza della capacità di van Dyck di mescolare intensità spirituale con realismo psicologico, collegando i mondi della devozione religiosa e dell'innovazione pittorica.