Quando El Greco dipinse San Giuda Taddeo (Oviedo) intorno al 1590, si trovava nel mezzo di una fase straordinaria: nel giro di pochi anni avrebbe prodotto diverse serie di apostoli, ognuna distinta, ma tutte inconfondibilmente sue. La versione di Oviedo è particolarmente intrigante perché appartiene a un raro gruppo di ritratti di apostoli che lasciarono Toledo per il nord della Spagna, probabilmente destinati alla devozione privata piuttosto che a un grande altare. Gli studiosi discutono ancora se questo dipinto facesse parte di un insieme più ampio, ora disperso, o se fosse una commissione singola.

Il suo viaggio fuori dalla città adottiva di El Greco la rende un testimone chiave della diffusione della sua reputazione oltre la Castiglia durante la sua vita. Qui, El Greco sceglie di rappresentare Giuda Taddeo—chiamato a volte il santo patrono delle cause perse—nel momento di una tranquilla riflessione interiore. La mano destra del santo poggia su un libro, simbolo del suo insegnamento apostolico, mentre la sinistra tiene un bastone, l'oggetto del suo martirio. Lo sfondo è un cielo tempestoso e mutevole, un marchio di fabbrica dello stile tardivo di El Greco, che avvolge la figura in una luce ultraterrena e la separa dal mondo.

Le caratteristiche allungate e lo sguardo indagatore sono tipici di El Greco, che, a differenza degli apostoli muscolosi e terreni di Caravaggio, rappresenta i suoi santi come esseri spirituali intrappolati tra cielo e terra. La catena attorno al collo di Giuda, un attributo tradizionale, suggerisce la sua fermezza anche di fronte alla persecuzione. Le origini precise di San Giuda Taddeo (Oviedo) rimangono poco chiare, ma si concorda generalmente che sia stato dipinto durante il periodo maturo di El Greco a Toledo, probabilmente per un mecenate spagnolo benestante. Nel corso dei secoli, il dipinto ha trovato la sua strada verso Oviedo, dove è diventato parte della collezione della cattedrale.

La sua attribuzione a El Greco è stata messa in discussione, ma uno studio attento della tecnica del pennello e della gestione della luce ha confermato il suo posto tra le sue opere autentiche. Oggi, si erge come un testamento della duratura fascinazione dell'artista per gli apostoli e dei modi in cui la sua visione unica ha viaggiato ben oltre il suo studio.