Poche pitture di Anthony van Dyck hanno suscitato tanto dibattito sull'influenza artistica quanto San Girolamo in penitenza, creata nel 1618, quando il giovane pittore fiammingo era ancora sotto l'ombra potente del suo mentore, Peter Paul Rubens. Gli studiosi notano che le prime opere di Van Dyck, e in particolare questo dipinto, rivelano un dialogo con le stesse interpretazioni di Rubens sullo stesso soggetto, ma già accennano allo stile personale che in seguito avrebbe definito la carriera di Van Dyck. L'esistenza di diverse versioni di San Girolamo da parte di entrambi gli artisti ha portato a secoli di confronti e occasionali confusioni nell'attribuzione, con esperti che tracciano attentamente i colpi di pennello e la composizione per distinguere la mano dell'apprendista da quella del maestro. Qui, Van Dyck sceglie di catturare San Girolamo nel culmine della sua penitenza, solo nella natura, il suo corpo emaciato per il digiuno e il suo sguardo sollevato in fervente preghiera.

Le mani segnate del santo stringono una pietra, uno strumento di automortificazione, mentre un teschio riposa nelle vicinanze come un brusco promemoria della mortalità. Il leone, il leggendario compagno di Girolamo, giace sottomesso ai suoi piedi, la sua presenza simboleggiando sia il pericolo che la fede addomesticata. La luce cade drammaticamente sul torso nudo del santo, enfatizzando sia la sua sofferenza fisica che la sua devozione spirituale: un effetto di chiaroscuro che ricorda Caravaggio, ma con il tocco setoso e pittorico che Van Dyck avrebbe fatto suo.

A differenza dei Girolamo più muscolosi e eroici di Rubens, la figura di Van Dyck è più snella, più introspettiva, invitando lo spettatore a contemplare il costo di tale devozione. La storia precisa di questo dipinto rimane incerta, poiché i registri del periodo di Van Dyck ad Anversa sono frammentari. Si concorda generalmente che opere come San Girolamo in penitenza siano state dipinte per la devozione privata, piuttosto che per grandi commissioni ecclesiastiche, riflettendo la pietà personale dei loro mecenati. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso varie collezioni, a volte erroneamente attribuito a Rubens a causa della loro prossimità stilistica, prima che la distinta paternità di Van Dyck fosse riconosciuta.

Oggi, si erge come un testimone degli anni formativi di Van Dyck e della sua voce emergente all'interno del movimento Barocco, fungendo da ponte tra la grandezza di Rubens e l'eleganza che avrebbe poi definito i suoi ritratti inglesi.