Alla fine del XVI secolo, El Greco dipinse almeno sei versioni di Lacrime di San Pietro, ognuna delle quali esplorava le profondità del rimorso e del perdono in modi sottilmente diversi. Questa ripetizione non era mera pratica: il tema del pentimento di Pietro dopo aver negato Cristo era un favorito tra i mecenati spagnoli, che vi vedevano uno specchio per la contrizione personale. La versione del 1592 si distingue per il suo intenso focus psicologico, dipinta durante gli anni maturi di El Greco a Toledo, dove il suo stile singolare era fiorito completamente.

Il mezzo incerto del dipinto—probabilmente olio su tela, ma non documentato in modo definitivo—aggiunge un ulteriore strato di mistero alla sua storia materiale. Al centro della scena c'è Pietro, colto nel momento immediatamente successivo al canto del gallo, con le mani unite e gli occhi che brillano di lacrime fresche. Il pittore isola l'apostolo contro uno sfondo scuro e tempestoso, il suo volto segnato dal tempo illuminato da una luce soprannaturale che sembra provenire dall'interno. Le chiavi al fianco di Pietro richiamano il suo ruolo di custode del cielo, mentre la croce e il teschio in lontananza accennano al sacrificio di Cristo e all'inevitabilità della morte.

A differenza della Negazione di San Pietro di Caravaggio, che trabocca di confronto drammatico, la visione di El Greco è solitaria e introspettiva, il dramma si svolge nell'espressione angosciata dell'apostolo piuttosto che nell'azione circostante. Il patrono esatto di questa versione di Lacrime di San Pietro rimane sconosciuto, sebbene sia probabile che sia stata commissionata da un devoto privato o da un'istituzione religiosa a Toledo, dove El Greco trascorse i suoi anni più produttivi. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato silenziosamente attraverso collezioni, la sua attribuzione non è mai stata seriamente messa in discussione grazie alle inconfondibili forme allungate e ai colori scintillanti che contraddistinguono la mano di El Greco. Oggi, è conservato nel Museo del Prado, dove si erge come un testimone della fascinazione dell'artista per la crisi spirituale e la redenzione—un tema che risuonò profondamente nella Spagna della Controriforma e continua a commuovere gli spettatori secoli dopo.