Non esiste oggi alcuna versione firmata o documentata in modo sicuro di La Vergine con il Bambino, con Ciliegie e un Ciliegio sullo Sfondo di Leonardo da Vinci, e la sua attribuzione rimane un argomento di vivace dibattito accademico. Alcuni storici dell'arte indicano la delicata resa delle mani e il sorriso enigmatico della Vergine come segni del tocco di Leonardo, mentre altri suggeriscono che l'opera potrebbe essere un prodotto del suo laboratorio o di un seguace successivo. Il motivo delle ciliegie, raro nell'iconografia mariana, alimenta ulteriormente le speculazioni sulle sue origini e sul suo significato, così come l'assenza di un chiaro registro del suo incarico o della sua provenienza iniziale. Al centro dell'immagine, la Vergine Maria tiene in braccio il Bambino Cristo all'ombra di un ciliegio, mentre l'infante allunga la mano verso un grappolo di ciliegie offerte dalla madre.

Le ciliegie, brillanti contro i verdi attenuati, simboleggiano sia la dolcezza del paradiso che il sangue della futura Passione di Cristo — una dualità che Leonardo ha spesso esplorato attraverso un simbolismo stratificato. Il ciliegio sullo sfondo, reso con la precisione di un botanico, radica le figure sacre in un mondo vivo e tangibile, proprio come nella Madonna delle Rocce di Leonardo, dove la natura avvolge il sacro. Il dolce scambio tra madre e figlio, con i loro occhi che si incontrano in una comprensione silenziosa, invita gli spettatori a un momento intimo che è sia quotidiano che carico di significato teologico. La storia fisica di questo dipinto è tanto enigmatica quanto la sua paternità.

Non esiste documentazione contemporanea che lo colleghi direttamente a Leonardo o ai suoi noti mecenati, e la sua apparizione nel registro storico è frammentaria, per non dire altro. Nel corso dei secoli, versioni e copie sono emerse in varie collezioni, a volte attribuite a Leonardo, a volte ai suoi allievi o a imitatori successivi, riflettendo la duratura fascinazione per la sua iconografia mariana. Oggi, il dipinto è spesso discusso in ambiti accademici come un esempio dei confini sfumati tra maestro e laboratorio nell'Alto Rinascimento, e continua a ispirare dibattiti sulla natura dell'autorialità e dell'originalità nel cerchio di Leonardo.