Nenhuma versão assinada ou documentada de A Virgem com o Menino, com Cerejas e uma Cerejeira ao Fundo de Leonardo da Vinci sobrevive até hoje, e sua atribuição continua a ser um tema de intenso debate acadêmico. Alguns historiadores da arte apontam para a delicada representação das mãos e o sorriso enigmático da Virgem como marcas do toque de Leonardo, enquanto outros sugerem que a obra pode ser um produto de seu ateliê ou de um seguidor posterior. O motivo das cerejas, raro na iconografia mariana, alimenta ainda mais a especulação sobre suas origens e significado, assim como a ausência de qualquer registro claro de seu comissionamento ou proveniência inicial. No coração da imagem, a Virgem Maria embala o Menino Cristo sob a sombra de uma cerejeira, enquanto o infante alcança um punhado de cerejas oferecidas por sua mãe.

As cerejas, brilhantes contra os verdes suaves, simbolizam tanto a doçura do paraíso quanto o sangue da futura Paixão de Cristo — uma dualidade que Leonardo frequentemente explorou por meio de simbolismo em camadas. A cerejeira ao fundo, representada com a precisão de um botânico, ancla as figuras sagradas em um mundo vivo e tangível, assim como em A Virgem das Rochas de Leonardo, onde a natureza envolve o sagrado. A troca suave entre mãe e filho, com seus olhos se encontrando em uma compreensão silenciosa, convida os espectadores a um momento íntimo que é ao mesmo tempo cotidiano e carregado de significado teológico. A história física desta pintura é tão enigmática quanto sua autoria.

Nenhuma documentação contemporânea a liga diretamente a Leonardo ou a seus conhecidos patronos, e sua aparição no registro histórico é fragmentária, para dizer o mínimo. Ao longo dos séculos, versões e cópias surgiram em várias coleções, às vezes atribuídas a Leonardo, às vezes a seus alunos ou imitadores posteriores, refletindo a duradoura fascinação por sua imagética mariana. Hoje, a pintura é frequentemente discutida em círculos acadêmicos como um exemplo das fronteiras borradas entre mestre e ateliê no Alto Renascimento, e continua a inspirar debates sobre a natureza da autoria e originalidade no círculo de Leonardo.