엘 그레코의 초상화 중 디에고 데 코바루비아스 이 레이바(1512-1577)만큼 학술적 논란에 휘말린 작품은 드물다. 앉아 있는 인물은 스페인 교회와 법률 생활에서 중요한 인물로, 필리프 2세 왕의 가까운 조언자이자 카스티야 평의회의 의장이었다. 그러나 이 그림의 제작 날짜와 원래 목적은 불확실하며, 일부는 코바루비아스의 유산을 기리기 위해 사후에 제작되었을 것이라고 제안한다.

서명이나 위임 기록이 없기 때문에 엘 그레코가 이 초상을 언제, 왜 그렸는지에 대한 질문이 제기되었고, 이는 예술가의 톨레도 시기에 대한 연구의 초점이 되었다. 디에고 데 코바루비아스는 앉아 있으며, 그의 시선은 안정적이고 내성적이며, 두 손은 조용히 놓여 있다. 한 손은 접힌 문서를 쥐고 있고, 다른 손은 편안하게 놓여 있다.

그의 검은 로브는 흰색으로 장식되어 있으며, 이는 그의 높은 교회 지위와 법적 권위를 나타낸다. 간결한 배경은 앉아 있는 인물의 지적 존재감을 강조한다. 엘 그레코의 독특한 얼굴 모델링은 길고 빛나는 피부를 가진 특징으로, 코바루비아스에게 내적인 생명과 중량감을 부여한다.

티치아노의 더 공식적이고 경직된 스페인 고위 인사 초상화와 비교할 때, 엘 그레코의 접근 방식은 더 심리적이며, 그의 시대의 법을 형성한 사람의 사적인 세계로 관객을 초대한다. 이 그림의 초기 역사는 대부분 문서화되어 있지 않으며, 이는 엘 그레코의 톨레도 시기의 많은 작품에서 흔히 볼 수 있는 일이다. 이 초상이 코바루비아스 본인, 그의 가족, 또는 그가 섬긴 기관에 의해 위임되었는지는 불확실하다.

수세기 동안 이 작품은 여러 손을 거쳐 때때로 잘못 귀속되거나 예술가의 더 극적인 종교화에 가려지기도 했다. 오늘날 이 작품은 엘 그레코가 스페인 엘리트의 지성과 성격을 포착하는 능력을 보여주는 증거로 남아 있으며, 후기 르네상스 스페인에서 초상화의 진화를 이해하는 데 중요한 작품으로 남아 있다.