Pocos retratos de El Greco están tan envueltos en el debate académico como Retrato de Diego de Covarrubias y Leiva (1512-1577). El retratado, una figura prominente en la vida eclesiástica y legal española, fue un cercano asesor del rey Felipe II y presidente del Consejo de Castilla. Sin embargo, la fecha de la pintura e incluso su propósito original siguen siendo inciertos, con algunos sugiriendo que fue creada póstumamente para honrar el legado de Covarrubias.

La ausencia de una firma o registro de encargo ha alimentado preguntas sobre cuándo y por qué El Greco pintó este retrato, convirtiéndolo en un punto focal para la investigación sobre el período toledano del artista. Diego de Covarrubias aparece sentado, con la mirada firme e introspectiva, las manos descansando tranquilamente: una sostiene un documento doblado, la otra está relajada. El severo negro de sus ropas, adornadas con blanco, señala su alto rango eclesiástico y autoridad legal, mientras que el fondo escaso dirige la atención hacia la presencia intelectual del retratado. La modelación distintiva de El Greco en el rostro, con sus rasgos alargados y piel luminosa, otorga a Covarrubias un sentido de vida interior y gravedad.

En comparación con los retratos más formales y rígidos de dignatarios españoles por Tiziano, el enfoque de El Greco es más psicológico, invitando al espectador al mundo privado de un hombre que moldeó las leyes de su época. La historia temprana de la pintura está en gran medida no documentada, algo típico de muchas obras de los años toledanos de El Greco, cuando pintó para un círculo de mecenas locales y eclesiásticos. No está claro si este retrato fue encargado por el propio Covarrubias, su familia o las instituciones a las que sirvió. A lo largo de los siglos, la obra ha pasado por diversas manos, en ocasiones mal atribuida o eclipsada por los más dramáticos lienzos religiosos del artista.

Hoy en día, se erige como un testimonio de la capacidad de El Greco para capturar la intelectualidad y el carácter de la élite española, y sigue siendo una pieza clave para entender la evolución del retrato en la España del tardío Renacimiento.