Poucos retratos de El Greco estão tão envoltos em debate acadêmico quanto Retrato de Diego de Covarrubias y Leiva (1512-1577). O retratado, uma figura proeminente na vida eclesiástica e legal espanhola, foi um conselheiro próximo do rei Felipe II e presidente do Conselho da Castela. No entanto, a data da pintura e até mesmo seu propósito original permanecem incertos, com alguns sugerindo que foi criada postumamente para honrar o legado de Covarrubias.

A ausência de uma assinatura ou registro de encomenda alimentou questões sobre quando e por que El Greco pintou este retrato, tornando-o um ponto focal para a pesquisa sobre o período toledano do artista. Diego de Covarrubias aparece sentado, com o olhar firme e introspectivo, as mãos repousando tranquilamente: uma segurando um documento dobrado, a outra relaxada. O severo preto de suas vestes, adornadas com branco, sinaliza seu alto cargo eclesiástico e autoridade legal, enquanto o fundo esparso direciona a atenção para a presença intelectual do retratado. A modelagem distintiva de El Greco no rosto, com seus traços alongados e pele luminosa, confere a Covarrubias um senso de vida interior e gravidade.

Comparado aos retratos mais formais e rígidos de dignitários espanhóis por Tiziano, a abordagem de El Greco é mais psicológica, convidando o espectador ao mundo privado de um homem que moldou as leis de sua época. A história inicial da pintura é em grande parte não documentada, algo típico de muitas obras dos anos toledanos de El Greco, quando ele pintou para um círculo de patronos locais e eclesiásticos. Não está claro se este retrato foi encomendado pelo próprio Covarrubias, sua família ou as instituições que ele serviu. Ao longo dos séculos, a obra passou por várias mãos, às vezes mal atribuída ou ofuscada pelas mais dramáticas telas religiosas do artista.

Hoje, ela se ergue como um testemunho da capacidade de El Greco de capturar a intelectualidade e o caráter da elite espanhola, e continua sendo uma peça-chave para entender a evolução do retrato na Espanha do final do Renascimento.