Peu de portraits de El Greco sont aussi entourés de débats académiques que Portrait de Diego de Covarrubias y Leiva (1512-1577). Le modèle, une figure imposante de la vie ecclésiastique et juridique espagnole, était un conseiller proche du roi Philippe II et président du Conseil de Castille. Pourtant, la date de la peinture et même son but original restent incertains, certains suggérant qu'elle a été créée posthumément pour honorer l'héritage de Covarrubias.

L'absence de signature ou d'enregistrement de commande a alimenté des questions sur quand et pourquoi El Greco a peint ce portrait, en faisant un point focal pour la recherche sur la période toledane de l'artiste. Diego de Covarrubias apparaît assis, le regard fixe et introspectif, les mains reposant tranquillement : l'une tenant un document plié, l'autre détendue. Le noir sévère de ses robes, rehaussées de blanc, signale son haut rang ecclésiastique et son autorité légale, tandis que l'arrière-plan sparse attire l'attention sur la présence intellectuelle du modèle. La modélisation distinctive du visage par El Greco, avec ses traits allongés et sa peau lumineuse, confère à Covarrubias un sens de vie intérieure et de gravité.

Comparé aux portraits plus formels et rigides de dignitaires espagnols par Titien, l'approche de El Greco est plus psychologique, invitant le spectateur dans le monde privé d'un homme qui a façonné les lois de son époque. L'histoire précoce de la peinture est en grande partie non documentée, ce qui est typique de nombreuses œuvres des années toledanes de El Greco, lorsqu'il peignait pour un cercle de mécènes locaux et d'hommes d'église. Il n'est pas clair si ce portrait a été commandé par Covarrubias lui-même, sa famille ou les institutions qu'il a servies. Au fil des siècles, l'œuvre a passé par diverses mains, parfois mal attribuée ou éclipsée par les toiles religieuses plus dramatiques de l'artiste.

Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de la capacité de El Greco à capturer l'intellect et le caractère de l'élite espagnole, et elle reste une pièce clé pour comprendre l'évolution du portrait dans l'Espagne de la fin de la Renaissance.