エル・グレコの肖像画の中で、ディエゴ・デ・コバルルビアス・イ・レイバ（1512-1577）ほど学術的な議論に包まれた作品は少ない。座っている人物は、スペインの教会と法の世界で重要な存在であり、フィリップ2世の親密な顧問であり、カスティーリャ評議会の議長でもあった。しかし、この絵の制作日や元々の目的は不明であり、コバルルビアスの遺産を称えるために死後に制作されたのではないかとも言われている。署名や委託記録が欠如しているため、エル・グレコがこの肖像をいつ、なぜ描いたのかについての疑問が生じており、これはアーティストのトレド時代の研究の焦点となっている。 ディエゴ・デ・コバルルビアスは座っており、彼の視線は安定して内省的で、手は静かに休められている——一方の手は折りたたまれた文書を握り、もう一方の手はリラックスしている。彼のローブの厳格な黒色は、白で縁取られたものであり、彼の高い教会の地位と法的権威を示している。一方、シンプルな背景は、座っている人物の知的存在感に注意を引く。エル・グレコの独特な顔のモデリングは、長い特徴と輝く肌を持ち、コバルルビアスに内面的な生命と重みを与えている。ティツィアーノによるより形式的で堅苦しいスペインの高官の肖像と比較すると、エル・グレコのアプローチはより心理的であり、彼の時代の法律を形作った男の私的な世界に観客を招き入れている。 この絵の初期の歴史はほとんど文書化されておらず、エル・グレコのトレド時代の多くの作品に典型的である。彼は地元のパトロンや教会の人々のために描いていた。この肖像がコバルルビアス自身、彼の家族、または彼が奉仕した機関によって委託されたかどうかは不明である。何世紀にもわたり、この作品はさまざまな手を経て、時には誤って帰属されたり、アーティストのよりドラマチックな宗教画に overshadowed されたりしてきた。今日、この作品はエル・グレコがスペインのエリートの知性とキャラクターを捉える能力の証として立ち、後期ルネサンス期のスペインにおける肖像画の進化を理解するための重要な作品として残っている。