Wenige Porträts von El Greco sind so von wissenschaftlichen Debatten umgeben wie Porträt von Diego de Covarrubias y Leiva (1512-1577). Der Dargestellte, eine herausragende Figur im spanischen kirchlichen und rechtlichen Leben, war ein enger Berater von König Philipp II. und Präsident des Rates von Kastilien.

Dennoch bleiben das Datum des Gemäldes und sogar sein ursprünglicher Zweck ungewiss, wobei einige vermuten, dass es posthum geschaffen wurde, um das Erbe von Covarrubias zu ehren. Das Fehlen einer Unterschrift oder eines Auftrags hat Fragen darüber aufgeworfen, wann und warum El Greco dieses Porträt malte, was es zu einem zentralen Punkt für die Forschung über die toledanische Periode des Künstlers macht. Diego de Covarrubias erscheint sitzend, sein Blick fest und nachdenklich, die Hände ruhig ruhend: eine hält ein gefaltetes Dokument, die andere ist entspannt. Das strenge Schwarz seiner Gewänder, verziert mit Weiß, signalisiert seinen hohen kirchlichen Rang und rechtliche Autorität, während der spärliche Hintergrund die intellektuelle Präsenz des Dargestellten in den Vordergrund rückt.

Die markante Modellierung des Gesichts durch El Greco, mit seinen elongated features und leuchtender Haut, verleiht Covarrubias ein Gefühl von innerem Leben und Gravitas. Im Vergleich zu den formelleren, starren Porträts spanischer Würdenträger von Tizian ist El Grecos Ansatz psychologischer und lädt den Betrachter in die private Welt eines Mannes ein, der die Gesetze seiner Zeit prägte. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist weitgehend undokumentiert, was typisch für viele Werke aus El Grecos toledanischen Jahren ist, als er für einen Kreis lokaler Mäzene und Kirchenmänner malte. Es ist unklar, ob dieses Porträt von Covarrubias selbst, seiner Familie oder den Institutionen, denen er diente, in Auftrag gegeben wurde.

Im Laufe der Jahrhunderte hat das Werk verschiedene Hände gewechselt, wurde manchmal falsch zugeordnet oder von den dramatischeren religiösen Leinwänden des Künstlers überschattet. Heute steht es als Zeugnis für El Grecos Fähigkeit, den Intellekt und Charakter der spanischen Elite einzufangen, und bleibt ein Schlüsselwerk zum Verständnis der Entwicklung der Porträtkunst im spät-renais-sance Spanien.