Pochi ritratti di El Greco sono così avvolti nel dibattito accademico come Ritratto di Diego de Covarrubias y Leiva (1512-1577). Il soggetto, una figura imponente nella vita ecclesiastica e legale spagnola, è stato un consigliere stretto del re Filippo II e presidente del Consiglio di Castiglia. Tuttavia, la data del dipinto e persino il suo scopo originale rimangono incerti, con alcuni che suggeriscono sia stato creato postumo per onorare l'eredità di Covarrubias.

L'assenza di una firma o di un registro di commissione ha alimentato domande su quando e perché El Greco abbia dipinto questo ritratto, rendendolo un punto focale per la ricerca sul periodo toledano dell'artista. Diego de Covarrubias appare seduto, con lo sguardo fisso e introspettivo, le mani che riposano tranquillamente: una tiene un documento piegato, l'altra è rilassata. Il severo nero delle sue vesti, rifinite di bianco, segnala il suo alto rango ecclesiastico e autorità legale, mentre lo sfondo scarso attira l'attenzione sulla presenza intellettuale del soggetto. La modellazione distintiva del volto da parte di El Greco, con i suoi tratti allungati e la pelle luminosa, conferisce a Covarrubias un senso di vita interiore e gravità.

Rispetto ai ritratti più formali e rigidi dei dignitari spagnoli di Tiziano, l'approccio di El Greco è più psicologico, invitando lo spettatore nel mondo privato di un uomo che ha plasmato le leggi della sua epoca. La storia precoce del dipinto è in gran parte non documentata, tipico di molte opere degli anni toledani di El Greco, quando dipinse per un circolo di mecenati locali e ecclesiastici. Non è chiaro se questo ritratto sia stato commissionato dallo stesso Covarrubias, dalla sua famiglia o dalle istituzioni che servì. Nel corso dei secoli, l'opera è passata di mano in mano, a volte attribuita erroneamente o oscurata dalle tele religiose più drammatiche dell'artista.

Oggi, si erge come una testimonianza della capacità di El Greco di catturare l'intelletto e il carattere dell'élite spagnola, e rimane un pezzo chiave per comprendere l'evoluzione del ritratto nella Spagna del tardo Rinascimento.