엘 그레코의 작품 중 회개하는 성 제롬만큼 많은 호기심을 불러일으킨 그림은 드물다. 왜냐하면 그는 경력 동안 이 주제의 버전을 최소한 다섯 개나 제작했기 때문이다. 1597년에 그려진 이 캔버스는 그의 성숙기인 톨레도에서 제작되었으며, 강렬한 심리적 집중과 극적인 구성이 돋보인다.

학자들은 이 특정 버전이 개인 후원자에 의해 의뢰된 것인지, 수도원 환경을 위해 의도된 것인지에 대해 오랫동안 논의해왔다. 그 시기의 기록은 원래 목적지에 대해 침묵하고 있기 때문이다. 주제의 반복은 예술가와 관객 모두에게 특별한 공명을 시사하며, 반종교개혁 시대의 교부들에 대한 새로운 관심을 반영하고 있다. 그림의 중심에서 엘 그레코는 성 제롬을 고독한 헌신의 순간에 포착하고 있다.

그는 황야에서 무릎을 꿇고 하늘을 바라보고 있다. 성인의 여윈 몸은 선명한 빨간 망토에 감싸여 있으며, 위에서 직접 내려오는 듯한 초자연적인 빛에 의해 비춰져 그의 영적 열정을 강조하고 있다. 왼손에는 전통적으로 그의 회개의 상징인 돌을 쥐고 있으며, 그의 옆에 열린 책은 그가 불가타 성경의 번역자로서의 역할을 상기시킨다.

그의 발 아래에 있는 해골은 죽음을 강하게 상기시킨다. 레오나르도 다 빈치의 같은 주제에서 보이는 차분한 내성적 모습과는 달리, 엘 그레코의 제롬은 불안해 보이며, 그의 길쭉한 팔다리와 소용돌이치는 드레이프는 내면의 동요와 황홀한 비전을 전달하고 있다. 이 그림의 정확한 초기 역사는 불확실하며, 이는 엘 그레코의 톨레도 시기 작품들에서 흔히 볼 수 있는 일이다. 회개하는 성 제롬의 일부 버전은 개인 예배당이나 스페인 귀족의 소장품을 장식한 것으로 알려져 있지만, 이 1597년 캔버스의 출처는 수세기 후에 문서화된 소장품에서 나타날 때까지 덜 명확하다.

오늘날 이 작품은 엘 그레코의 독특한 비전을 증명하는 증거로 남아 있으며, 베네치아의 색채와 스페인 르네상스의 영적 강도를 결합하고 있다. 그 표현력 있는 붓놀림과 대담한 팔레트는 예술가의 후기 스타일의 전환점을 나타내며, 후세에 영향을 미칠 극적인 감정주의를 예고하고 있다.