Pocas pinturas de El Greco han inspirado tanta curiosidad como San Jerónimo en Penitencia, ya que el propio artista produjo al menos cinco versiones de este tema a lo largo de su carrera. El lienzo de 1597, pintado durante sus años de madurez en Toledo, se destaca por su intenso enfoque psicológico y su composición dramática. Los eruditos han debatido durante mucho tiempo si esta versión en particular fue encargada por un mecenas privado o si estaba destinada a un entorno monástico, ya que los registros de la época son silenciosos sobre su destino original.

La repetición del tema sugiere una resonancia especial tanto para el artista como para el público, reflejando el renovado interés de la Contrarreforma en los Padres de la Iglesia. En el corazón de la pintura, El Greco captura a San Jerónimo en un momento de devoción solitaria, arrodillado en la soledad con los ojos levantados hacia el cielo. La figura del santo, de aspecto demacrado y envuelta en un vívido manto rojo, está iluminada por una luz sobrenatural que parece descender directamente desde arriba, enfatizando su fervor espiritual. En su mano izquierda, Jerónimo sostiene una piedra, el símbolo tradicional de su penitencia, mientras que el libro abierto a su lado recuerda su papel como traductor de la Biblia Vulgata.

El cráneo a sus pies es un recordatorio contundente de la mortalidad. A diferencia de la calma introspectiva que se observa en los tratamientos del mismo tema por Leonardo da Vinci, el Jerónimo de El Greco es inquieto, sus extremidades alargadas y la drapería en movimiento transmiten una sensación de agitación interna y visión extática. La historia temprana precisa de esta pintura sigue siendo incierta, como es común con muchas de las obras de El Greco de su período toledano. Si bien algunas versiones de San Jerónimo en Penitencia se sabe que adornaron capillas privadas o las colecciones de la nobleza española, la procedencia de este lienzo de 1597 es menos clara hasta que apareció en una colección documentada siglos después.

Hoy en día, se erige como un testimonio de la visión única de El Greco, combinando el color veneciano con la intensidad espiritual del Renacimiento español. Su expresiva pincelada y su audaz paleta marcan un punto de inflexión en el estilo tardío del artista, presagiando el emocionalismo dramático que influiría en generaciones posteriores.