Poucas pinturas de El Greco inspiraram tanta curiosidade quanto São Jerônimo em Penitência, pois o próprio artista produziu pelo menos cinco versões desse tema ao longo de sua carreira. A tela de 1597, pintada durante seus anos de maturidade em Toledo, destaca-se por seu intenso foco psicológico e composição dramática. Os estudiosos debatem há muito tempo se esta versão em particular foi encomendada por um patrono privado ou se era destinada a um ambiente monástico, uma vez que os registros da época são silenciosos sobre seu destino original.

A repetição do tema sugere uma ressonância especial tanto para o artista quanto para o público, refletindo o renovado interesse da Contra-Reforma pelos Pais da Igreja. No coração da pintura, El Greco captura São Jerônimo em um momento de devoção solitária, ajoelhado na solidão com os olhos voltados para o céu. A figura magra do santo, envolta em um vívido manto vermelho, é iluminada por uma luz sobrenatural que parece descer diretamente de cima, enfatizando seu fervor espiritual. Em sua mão esquerda, Jerônimo segura uma pedra, o símbolo tradicional de sua penitência, enquanto o livro aberto ao seu lado lembra seu papel como tradutor da Bíblia Vulgata.

O crânio a seus pés é um lembrete contundente da mortalidade. Ao contrário da calma introspectiva vista nas representações do mesmo tema por Leonardo da Vinci, o Jerônimo de El Greco é inquieto, seus membros alongados e a drapeado em movimento transmitem uma sensação de agitação interna e visão extática. A história precisa e inicial desta pintura permanece incerta, como é comum com muitas obras de El Greco de seu período toledano. Embora algumas versões de São Jerônimo em Penitência sejam conhecidas por adornar capelas privadas ou as coleções da nobreza espanhola, a proveniência desta tela de 1597 é menos clara até que ela surgiu em uma coleção documentada séculos depois.

Hoje, ela se ergue como um testemunho da visão única de El Greco, combinando a cor veneziana com a intensidade espiritual do Renascimento espanhol. Sua pincelada expressiva e paleta ousada marcam um ponto de virada no estilo tardio do artista, pressagiando o emocionalismo dramático que influenciaria gerações posteriores.