Poche opere di El Greco hanno suscitato tanta curiosità quanto San Girolamo in Penitenza, poiché lo stesso artista ha prodotto almeno cinque versioni di questo soggetto nel corso della sua carriera. La tela del 1597, dipinta durante i suoi anni di maturità a Toledo, si distingue per il suo intenso focus psicologico e la composizione drammatica. Gli studiosi hanno a lungo dibattuto se questa particolare versione fosse stata commissionata da un mecenate privato o destinata a un contesto monastico, poiché i documenti dell'epoca sono silenziosi sulla sua destinazione originale.

La ripetizione del tema suggerisce una risonanza speciale sia per l'artista che per il pubblico, riflettendo il rinnovato interesse della Controriforma per i Padri della Chiesa. Nel cuore del dipinto, El Greco cattura San Girolamo in un momento di devozione solitaria, inginocchiato nella wilderness con gli occhi rivolti verso il cielo. La figura emaciata del santo, avvolta in un vivace manto rosso, è illuminata da una luce soprannaturale che sembra scendere direttamente dall'alto, enfatizzando il suo fervore spirituale. Nella sua mano sinistra, Girolamo stringe una pietra, il simbolo tradizionale della sua penitenza, mentre il libro aperto accanto a lui ricorda il suo ruolo di traduttore della Bibbia Vulgata.

Il teschio ai suoi piedi è un monito severo sulla mortalità. A differenza della calma introspezione vista nei trattamenti dello stesso soggetto da parte di Leonardo da Vinci, il Girolamo di El Greco è inquieto, le sue membra allungate e le drappeggiature vorticosi trasmettono un senso di tumulto interiore e visione estatica. La storia precisa di questo dipinto rimane incerta, come spesso accade con molte opere di El Greco del suo periodo toledano. Sebbene alcune versioni di San Girolamo in Penitenza siano note per aver adornato cappelle private o le collezioni della nobiltà spagnola, la provenienza di questa tela del 1597 è meno chiara fino a quando non è riemersa in una collezione documentata secoli dopo.

Oggi, si erge come un testimone della visione unica di El Greco, combinando il colore veneziano con l'intensità spirituale del Rinascimento spagnolo. La sua espressiva pennellata e la sua audace tavolozza segnano un punto di svolta nello stile tardivo dell'artista, preannunciando l'emozionalismo drammatico che avrebbe influenzato le generazioni successive.