카라바조가 1600년경에 회개하는 성 제롬을 그렸을 때, 그는 이미 로마에서 격동의 삶과 생생한 사실주의로 악명 높았다. 이 그림은 그가 여러 번 다룰 주제에 속하지만, 그 정확한 기원은 여전히 신비롭다. 다른 추기경이나 종교 단체의 의뢰와는 달리, 특정 후원자나 예배당과 연결되는 초기 문서가 남아 있지 않다.

명확한 의뢰의 부족은 학자들 사이에서 논란을 불러일으켰다: 이것은 개인적인 숭배를 위해 그려진 것인가, 아니면 새로운 후원자를 유치하기 위한 투기적인 작품인가? 확실한 것은 카라바조의 성 제롬 해석이 후기 르네상스 로마에서 유행했던 고요하고 학구적인 이미지와는 급격히 다르다는 점이다. 성 제롬은 회개의 정점에서 묘사된다: 황량한 곳에 무릎 꿇고, 노쇠한 몸이 드러나고, 겸손하게 아래를 바라보고 있다. 오른손에는 바위를 움켜잡고, 자기 처벌의 제스처로 가슴을 치기 위해 준비하고 있으며, 왼손은 해골 위에 놓여 있다—죽음을 상기시키는 냉혹한 상징이다. 어깨에 느슨하게 걸쳐진 붉은 망토는 이 순간의 자기 부정 속에서도 그가 추기경이라는 신분을 나타낸다.

강렬한 빛이 제롬의 몸의 힘줄과 주변 물체의 질감을 조각하듯 드러내며, 이는 카라바조의 극적인 사실주의의 특징이다. 레오나르도 다 빈치의 황야의 성 제롬에서의 부드러운 사색과는 달리, 카라바조의 성인은 영적 투쟁의 고통 속에 잡혀 있으며, 그의 인간성이 드러나 있다. 회개하는 성 제롬의 초기 역사는 불분명하며, 이 그림이 처음 어디에 걸렸는지도 확실하지 않다. 이는 카라바조가 그린 제롬에 대한 여러 가지 표현 중 하나로, 현재 로마와 발레타에 각각 다른 포즈와 분위기의 버전이 있다.

이 작품은 바로크 운동의 여명기에 그려졌으며, 카라바조가 곧 유럽 회화를 혁신할 명암법을 다듬고 있음을 보여준다. 오늘날 이 그림의 컬렉션을 통한 여정은 여전히 부분적으로 그림자 속에 있지만, 카라바조가 종교적 드라마를 즉각적이고 물리적인 현실로 끌어들이는 능력의 증거로 남아 있으며, 창작 수세기 후에도 관객의 주목을 끌고 있다.