Als Caravaggio Saint Hieronymus penitente um 1600 malte, war er bereits in Rom für sein turbulentes Leben und den rohen Realismus seiner Kunst berüchtigt. Dieses Gemälde gehört zu einem Thema, dem er mehrfach begegnen würde, aber seine genauen Ursprünge bleiben geheimnisvoll; im Gegensatz zu anderen Aufträgen von Kardinälen oder religiösen Orden gibt es keine frühen Dokumente, die es mit einem bestimmten Mäzen oder einer Kapelle verbinden. Das Fehlen eines klaren Auftrags hat zu Debatten unter Wissenschaftlern geführt: Wurde es für die private Andacht gemalt oder als spekulative Arbeit, um neue Mäzene zu gewinnen? Sicher ist, dass Caravaggios Interpretation von Saint Hieronymus, dem großen Übersetzer der Bibel, radikal anders war als die ruhigen, gelehrten Bilder, die in der späten Renaissance-Rom beliebt waren. Saint Hieronymus wird in der Höhe seiner Buße gezeigt: kniend in der Wildnis, sein gealterter Körper exponiert, die Augen demütig nach unten gerichtet.

In seiner rechten Hand hält er einen Stein, bereit, sich auf die Brust zu schlagen in einem Akt der Selbstgeißelung, während seine linke Hand auf einem Schädel ruht – eine eindringliche Erinnerung an die Sterblichkeit. Der rote Umhang, locker über seine Schultern drapiert, signalisiert seinen Status als Kardinal, selbst in diesem Moment der Selbstverleugnung. Hartes, schneidendes Licht modelliert die Muskeln von Hieronymus' Körper und die Texturen der Objekte um ihn herum, ein Markenzeichen von Caravaggios dramatischem Realismus.

Im Gegensatz zur sanften Kontemplation in Leonardo da Vincis Saint Hieronymus in der Wildnis ist Caravaggios Heiliger in den Wirren des spirituellen Kampfes gefangen, seine Menschlichkeit entblößt. Die frühe Geschichte von Saint Hieronymus penitente ist unklar, und es ist nicht sicher, wo das Gemälde zuerst hing. Es ist eines von mehreren Darstellungen von Hieronymus durch Caravaggio, mit Versionen, die jetzt in Rom und Valletta sind, jede unterschiedlich in Pose und Stimmung. Dieses Werk, gemalt am Anfang der Barock-Bewegung, zeigt Caravaggio, der den Tenebrismus verfeinert, der bald die europäische Malerei revolutionieren würde.

Heute bleibt die Reise des Gemäldes durch Sammlungen teilweise im Schatten, aber es steht als Zeugnis für Caravaggios Fähigkeit, religiöses Drama in unmittelbare, physische Realität zu bringen und die Aufmerksamkeit der Betrachter Jahrhunderte nach seiner Entstehung zu fesseln.