Караваджо написал Покаяние святого Иеронима около 1600 года, и к тому времени он уже был известен в Риме своей бурной жизнью и сырой реалистичностью своего искусства. Эта картина относится к теме, к которой он возвращался несколько раз, но ее точное происхождение остается загадкой — в отличие от других заказов от кардиналов или религиозных орденов, ранние документы, связывающие ее с конкретным покровителем или капеллой, не сохранились. Отсутствие четкого заказа привело к спорам среди ученых: была ли она написана для частного поклонения или как спекулятивная работа для привлечения новых покровителей? Одно можно сказать точно: интерпретация Караваджо святого Иеронима, великого переводчика Библии, была радикально отличной от спокойных, ученых образов, популярных в позднем Ренессансе в Риме. Святой Иероним изображен на пике своего покаяния: он стоит на коленях в пустыне, его старческое тело обнажено, глаза опущены вниз в смирении.

В правой руке он сжимает камень, готовый ударить себя в грудь в жесте самонаказания, в то время как левая рука покоится на черепе — суровое напоминание о смертности. Красный плащ, свободно накинутый на плечи, указывает на его статус кардинала, даже в этот момент самоотречения. Резкий, рвущий свет вырезает мышцы тела Иеронима и текстуры окружающих его предметов, что является отличительной чертой драматического реализма Караваджо.

В отличие от мягкого размышления в Святом Иерониме в пустыне Леонардо да Винчи, святой Караваджо пойман в муках духовной борьбы, его человечность обнажена. Ранняя история Покаяния святого Иеронима неясна, и неясно, где впервые висела картина. Это одна из нескольких интерпретаций Иеронима Караваджо, версии которой сейчас находятся в Риме и Валлетте, каждая из которых отличается позой и настроением. Эта работа, написанная на заре барокко, показывает, как Караваджо оттачивал тенебризм, который вскоре революционизирует европейскую живопись.

Сегодня путь картины через коллекции остается частично в тени, но она служит свидетельством способности Караваджо привносить религиозную драму в непосредственную, физическую реальность, привлекая внимание зрителей спустя века после своего создания.