カラヴァッジョが1600年頃に悔悛の聖エロイムを描いたとき、彼はすでにローマで波乱に満ちた生活と生々しいリアリズムの芸術で悪名高かった。この絵は彼が何度も取り上げるテーマに属しているが、その正確な起源は謎のままである——枢機卿や宗教団体からの他の委託作品とは異なり、特定のパトロンや礼拝堂に関連付ける初期の文書は残っていない。明確な委託の欠如は学者たちの間で議論を引き起こしている：これは私的な崇拝のために描かれたのか、それとも新しいパトロンを引き寄せるための投機的な作品だったのか？確かなことは、カラヴァッジョの聖エロイムの解釈は、晩期ルネサンスのローマで人気のある穏やかで学問的なイメージとは根本的に異なっていたということである。 聖エロイムは悔悛の頂点にある姿で描かれている：荒野にひざまずき、老いた体がさらけ出され、謙虚さから目を下に向けている。右手には岩を握りしめ、自己懲罰のジェスチャーとして胸を打つ準備をしている一方、左手は頭蓋骨の上に置かれている——死を思い起こさせる厳しいリマインダーである。肩にゆったりと掛けられた赤いマントは、自己否定の瞬間であっても彼が枢機卿であることを示している。厳しい光がエロイムの体の筋肉や周囲の物体の質感を浮かび上がらせ、カラヴァッジョの劇的なリアリズムの特徴を示している。レオナルド・ダ・ヴィンチの荒野の聖エロイムに見られる穏やかな瞑想とは異なり、カラヴァッジョの聖人は精神的な葛藤の真っただ中に捉えられ、その人間性がさらけ出されている。 悔悛の聖エロイムの初期の歴史は不明であり、絵画が最初にどこに掛けられていたのかも不確かである。これはカラヴァッジョによるエロイムのいくつかの表現の一つであり、ローマとバレッタにはそれぞれ異なるポーズとムードのバージョンが存在する。この作品はバロック運動の夜明けに描かれ、カラヴァッジョがまもなくヨーロッパの絵画を革命的に変えることになる明暗法を洗練させていることを示している。今日、この絵画のコレクションを通じた旅は部分的に影の中にあるが、カラヴァッジョが宗教的なドラマを直接的で物理的な現実に引き込む能力の証として、創作から数世代後の観客の注意を引き続けている。