다른 어떤 주제도 엘 그레코의 관심을 끌지 못했다. 그는 마리아 막달레나를 최소한 여섯 번 그렸으며, 각 버전은 기분과 의미가 달라진다. 이러한 매력은 유럽 전역의 수집가와 후원자들에 의해 공유되었으며, 그들은 감성과 영적 갈망이 혼합된 회개하는 성인의 이미지를 소중히 여겼다.

그러나 회개하는 막달레나의 정확한 기원은 여전히 불확실하다. 그 제작 연도나 원래의 의뢰자는 확실히 알려져 있지 않으며, 이 그림의 초기 역사도 문서화되어 있지 않다. 확실한 것은 이 그림의 지속적인 매력으로, 추종자와 경쟁자 모두에 의해 복사되고 모방되어 왔다는 점이다. 장면의 중심에는 그리스도와의 만남 이후 회개하는 순간에 포착된 마리아 막달레나가 있다.

그녀는 위를 바라보며, 얼굴은 갑작스럽고 거의 비자연적인 빛에 의해 밝혀져 어둠 속에서 그녀의 특징을 조각해내며 신성한 존재나 계시를 암시한다. 그녀의 팔꿈치 옆에는 해골이 놓여 있어 죽음을 상기시키며, 그녀의 손은 새로운 신앙의 상징인 간단한 나무 십자가를 움켜잡고 있다. 소용돌이치는 길고 늘어진 형태와 깜박이는 붓놀림은 순수한 엘 그레코의 스타일로, 티치아노의 지상적인 막달레나나 카라바조의 눈물 어린 사실주의와는 확연히 구별된다.

여기서 드라마는 내면적이며, 빛과 선을 통해 회한과 희망의 황홀함이 표현된다. 이 특정 막달레나의 여정은 불확실하며, 초기 소유 기록은 잃어버렸다. 엘 그레코의 많은 작품처럼, 이 작품은 그의 성숙기 동안 톨레도에서 그려졌을 가능성이 높으며, 개인 수집가와 교회 후원자를 위해 회개와 구원의 주제를 탐구하고 있었다. 수세기 동안 이 그림은 다른 버전과 혼동되거나 논의되었으며, 때때로 예술가와 그의 작업실의 다른 버전과 혼동되기도 했다.

오늘날 이 작품은 엘 그레코의 끊임없는 창조성과 친숙한 종교적 주제를 그가 확실히 자신의 것으로 변형할 수 있는 능력을 증명하는 증거로 남아 있다.