Nessun altro soggetto ha catturato l'attenzione di El Greco come Maria Maddalena; la dipinse almeno sei volte, ogni versione variando in umore e significato. Questa fascinazione era condivisa da collezionisti e mecenati in tutta Europa, che apprezzavano le immagini della santa penitente per il loro mix di sensualità e desiderio spirituale. Tuttavia, le origini esatte di La Maddalena penitente rimangono avvolte nell'incertezza: né la sua data né il suo committente originale sono noti con certezza, e la storia iniziale del dipinto non è documentata.

Ciò che è certo è l'attrattiva duratura del dipinto, che è stato copiato e imitato sia da seguaci che da rivali. Al centro della scena c'è Maria Maddalena, catturata nel momento del pentimento dopo il suo incontro con Cristo. Lei guarda in alto, il suo volto illuminato da una luce improvvisa, quasi innaturale, che scolpisce i suoi tratti dall'oscurità, suggerendo una presenza o una rivelazione divina. Un teschio riposa sul suo gomito, un promemoria della mortalità, mentre la sua mano stringe una semplice croce di legno, l'emblema della sua nuova devozione.

Le forme allungate e vorticosi e la pennellata tremolante sono puro El Greco, distinguendola dalla Maddalena terrena di Tiziano o dal realismo lacrimoso di Caravaggio. Qui, il dramma è interiore, l'estasi del rimorso e della speranza è resa attraverso la luce e la linea. Il percorso di questa particolare Maddalena è incerto, poiché i registri della sua proprietà iniziale sono andati persi. Come molte opere di El Greco, è probabile che sia stata dipinta a Toledo durante il suo periodo maturo, quando esplorava temi di pentimento e redenzione sia per collezionisti privati che per mecenati ecclesiastici.

Nel corso dei secoli, il dipinto è stato attribuito, dibattuto e talvolta confuso con altre versioni dell'artista e del suo laboratorio. Oggi, si erge come un testimone dell'invenzione inquieta di El Greco e della sua capacità di trasformare un soggetto religioso familiare in una visione che è inconfondibilmente sua.