Nenhum outro tema atraiu tanto a atenção de El Greco quanto Maria Madalena; ele a pintou pelo menos seis vezes, cada versão mudando em humor e significado. Essa fascinação foi compartilhada por colecionadores e patronos em toda a Europa, que valorizavam as imagens da santa penitente por sua mistura de sensualidade e anseio espiritual. No entanto, as origens exatas de A Madalena Penitente permanecem envoltas em incerteza: nem sua data nem seu comissionador original são conhecidos com segurança, e a história inicial da pintura não está documentada.

O que é certo é o apelo duradouro da pintura, que foi copiada e imitada tanto por seguidores quanto por rivais. No coração da cena está Maria Madalena, capturada no momento de arrependimento após seu encontro com Cristo. Ela olha para cima, seu rosto iluminado por uma luz repentina, quase antinatural, que esculpe suas feições a partir da escuridão, sugerindo uma presença ou revelação divina. Um crânio repousa em seu cotovelo, um lembrete da mortalidade, enquanto sua mão agarra uma simples cruz de madeira, o emblema de sua nova devoção.

As formas alongadas e em espiral e a pincelada cintilante são puro El Greco, diferenciando-a da Madalena terrena de Tiziano ou do realismo lacrimoso de Caravaggio. Aqui, o drama é interno, o êxtase do remorso e da esperança é representado através da luz e da linha. A jornada desta particular Madalena é incerta, pois os registros de sua propriedade inicial estão perdidos. Como muitas obras de El Greco, provavelmente foi pintada em Toledo durante seu período maduro, quando ele explorava temas de arrependimento e redenção tanto para colecionadores privados quanto para patronos da igreja.

Ao longo dos séculos, a pintura foi atribuída, debatida e às vezes confundida com outras versões do artista e seu ateliê. Hoje, ela se ergue como um testemunho da inquieta invenção de El Greco e sua capacidade de transformar um tema religioso familiar em uma visão que é inconfundivelmente sua.