Никакая другая тема не привлекала внимания Эль Грека так, как Мария Магдалина — он написал ее как минимум шесть раз, и каждое изображение меняло настроение и значение. Это увлечение разделяли коллекционеры и меценаты по всей Европе, которые ценили образы раскаявшейся святой за их сочетание чувственности и духовной жажды. Тем не менее, точные истоки Покаяния Магдалины остаются окутанными неопределенностью: ни дата ее создания, ни первоначальный заказчик не известны с уверенностью, а ранняя история картины не задокументирована.

Однако очевидно, что картина сохраняет свою привлекательность, так как она была скопирована и имитирована последователями и соперниками. В центре сцены находится Мария Магдалина, пойманная в момент покаяния после встречи с Христом. Она смотрит вверх, ее лицо освещено внезапным, почти неестественным светом, который вырезает ее черты из темноты, намекая на божественное присутствие или откровение. Череп покоится у нее под локтем — напоминание о смертности — в то время как ее рука сжимает простой деревянный крест, символ ее новой преданности.

Вихревые, вытянутые формы и мерцающая манера письма — это чистый Эль Греко, отделяющий ее от приземленной Магдалины Тициана или слезливого реализма Караваджо. Здесь драма внутреннее, экстаз раскаяния и надежды передан через свет и линию. Путешествие этой конкретной Магдалины неопределенно, так как записи о ее раннем владении утеряны. Как и многие работы Эль Грека, она, вероятно, была написана в Толедо в его зрелый период, когда он исследовал темы покаяния и искупления как для частных коллекционеров, так и для церковных меценатов.

На протяжении веков картина была атрибутирована, обсуждалась и иногда путалась с другими версиями художника и его мастерской. Сегодня она стоит как свидетельство неугомонного изобретательства Эль Грека и его способности преобразовывать знакомую религиозную тему в видение, которое несомненно является его собственным.