Ningún otro tema captó la atención de El Greco como María Magdalena; la pintó al menos seis veces, cada versión variando en estado de ánimo y significado. Esta fascinación fue compartida por coleccionistas y mecenas de toda Europa, quienes valoraban las imágenes de la santa penitente por su mezcla de sensualidad y anhelo espiritual. Sin embargo, los orígenes exactos de La Magdalena penitente permanecen envueltos en la incertidumbre: ni su fecha ni su comisionista original son conocidos con seguridad, y la historia temprana de la pintura no está documentada.

Lo que es seguro es el atractivo perdurable de la pintura, ya que ha sido copiada e imitada tanto por seguidores como por rivales. En el corazón de la escena se encuentra María Magdalena, atrapada en el momento de arrepentimiento tras su encuentro con Cristo. Ella mira hacia arriba, su rostro iluminado por una luz repentina, casi antinatural, que esculpe sus rasgos desde la oscuridad, sugiriendo una presencia o revelación divina. Un cráneo reposa en su codo, un recordatorio de la mortalidad, mientras su mano agarra una simple cruz de madera, el emblema de su nueva devoción.

Las formas alargadas y en espiral y el pincelado titilante son puro El Greco, diferenciándola de la Magdalena terrenal de Tiziano o del realismo lloroso de Caravaggio. Aquí, el drama es interno, la éxtasis del remordimiento y la esperanza se representan a través de la luz y la línea. El viaje de esta particular Magdalena es incierto, ya que se han perdido los registros de su propiedad temprana. Como muchas obras de El Greco, probablemente fue pintada en Toledo durante su período maduro, cuando exploraba temas de arrepentimiento y redención tanto para coleccionistas privados como para mecenas de la iglesia.

A lo largo de los siglos, la pintura ha sido atribuida, debatida y a veces confundida con otras versiones del artista y su taller. Hoy, se erige como un testimonio de la inquieta invención de El Greco y su capacidad para transformar un tema religioso familiar en una visión que es inconfundiblemente propia.