Aucun autre sujet n'a retenu l'attention de El Greco comme Marie Madeleine ; il l'a peinte au moins six fois, chaque version variant en humeur et en signification. Cette fascination était partagée par des collectionneurs et des mécènes à travers l'Europe, qui appréciaient les images de la sainte pénitente pour leur mélange de sensualité et de désir spirituel. Cependant, les origines exactes de La Madeleine Pénitente restent enveloppées d'incertitude : ni sa date ni son commanditaire original ne sont connus avec certitude, et l'histoire précoce de la peinture n'est pas documentée.

Ce qui est certain, c'est l'attrait durable de la peinture, qui a été copiée et imitée par des suiveurs et des rivaux. Au cœur de la scène se trouve Marie Madeleine, capturée au moment du repentir après sa rencontre avec le Christ. Elle regarde vers le haut, son visage illuminé par une lumière soudaine, presque surnaturelle, qui sculpte ses traits dans l'obscurité, suggérant une présence ou une révélation divine. Un crâne repose sur son coude, un rappel de la mortalité, tandis que sa main serre une simple croix en bois, l'emblème de sa nouvelle dévotion.

Les formes tourbillonnantes et allongées et le coup de pinceau scintillant sont du pur El Greco, la distinguant de la Madeleine terrestre de Titien ou du réalisme larmoyant de Caravage. Ici, le drame est intérieur, l'extase du remords et de l'espoir rendue à travers la lumière et la ligne. Le parcours de cette Madeleine particulière est incertain, car les archives de sa propriété précoce sont perdues. Comme de nombreuses œuvres de El Greco, elle a probablement été peinte à Tolède pendant sa période mature, lorsqu'il explorait des thèmes de repentir et de rédemption tant pour des collectionneurs privés que pour des mécènes d'église.

Au fil des siècles, la peinture a été attribuée, débattue et parfois confondue avec d'autres versions de l'artiste et de son atelier. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de l'invention agitée de El Greco et de sa capacité à transformer un sujet religieux familier en une vision qui est indubitablement la sienne.