Poucos retratos reais geraram tanta confusão quanto Carlos II (1630–1685), quando menino de Anthony van Dyck. Durante séculos, os historiadores da arte se perguntaram sobre a identidade do retratado, com alguns catálogos antigos rotulando erroneamente a criança como o futuro Carlos I ou até mesmo um infante espanhol. O verdadeiro sujeito da pintura—Carlos II, o último rei estuardo da Inglaterra, mostrado na infância—só foi firmemente estabelecido através da comparação com outras comissões de Van Dyck para a corte inglesa.

Essa má identificação reflete as fortunas mutáveis e os frágeis legados da dinastia estuarda, cujos retratos foram dispersos e às vezes deliberadamente obscurecidos após a Guerra Civil Inglesa. Van Dyck captura Carlos II em um momento de inocência, antes das tempestades da guerra civil e do exílio. O menino está vestido com roupas ricas e prateadas, seu olhar é direto, mas incerto, com uma mão descansando sobre um cão—um símbolo tradicional de lealdade e virtude real. A luz incide suavemente sobre seu rosto, destacando os delicados traços que mais tarde se tornariam familiares na vida adulta.

A composição ecoa os célebres retratos de Van Dyck dos filhos de Carlos I, como Os cinco filhos mais velhos de Carlos I, mas aqui o clima é mais íntimo, o cenário menos formal. O uso sutil de gestos e trajes pelo pintor sugere o peso das expectativas que já repousavam sobre os ombros do jovem príncipe. As origens precisas deste retrato permanecem incertas, embora quase certamente tenha sido encomendado para a família real durante o período de Van Dyck como pintor da corte na Inglaterra no final da década de 1630. Sua trajetória desde então foi menos documentada do que outras obras de Van Dyck, possivelmente devido às turbulências políticas que se seguiram à execução do rei.

Como muitos retratos estuardos, pode ter passado por mãos privadas antes de entrar em uma coleção pública. Hoje, a pintura se ergue como um testemunho da influência de Van Dyck na pintura de retratos inglesa e sua capacidade de capturar tanto a grandeza quanto a vulnerabilidade de seus retratados reais.