Pochi ritratti reali hanno suscitato tanta confusione quanto Carlo II (1630–1685), da bambino di Anthony van Dyck. Per secoli, gli storici dell'arte si sono interrogati sull'identità del soggetto, con alcuni cataloghi antichi che etichettavano erroneamente il bambino come il futuro Carlo I o addirittura un infante spagnolo. Il vero soggetto del dipinto—Carlo II, l'ultimo re Stuart d'Inghilterra, mostrato durante l'infanzia—è stato definitivamente stabilito solo attraverso il confronto con altre commissioni di Van Dyck per la corte inglese.

Questa errata identificazione riflette le fortune mutevoli e i fragili lasciti della dinastia Stuart, i cui ritratti furono dispersi e talvolta deliberatamente oscurati dopo la guerra civile inglese. Van Dyck cattura Carlo II in un momento di innocenza, prima delle tempeste della guerra civile e dell'esilio. Il bambino indossa un ricco abito argentato, il suo sguardo è diretto ma incerto, una mano poggiata su un cane—un simbolo tradizionale di lealtà e virtù reale. La luce cade dolcemente sul suo viso, mettendo in risalto i delicati tratti che in seguito sarebbero diventati familiari nell'età adulta.

La composizione richiama i celebri ritratti di Van Dyck dei figli di Carlo I, come I cinque figli maggiori di Carlo I, ma qui l'atmosfera è più intima, l'ambientazione meno formale. L'uso sottile del gesto e del costume da parte del pittore suggerisce già il peso delle aspettative che gravano sulle spalle del giovane principe. Le origini precise di questo ritratto rimangono poco chiare, sebbene sia quasi certo che sia stato commissionato per la famiglia reale durante il periodo di Van Dyck come pittore di corte in Inghilterra alla fine degli anni '30 del Seicento. Il suo percorso da allora è stato meno documentato rispetto ad altre opere di Van Dyck, probabilmente a causa delle turbolenze politiche che seguirono l'esecuzione del re.

Come molti ritratti Stuart, potrebbe essere passato per mani private prima di entrare in una collezione pubblica. Oggi, il dipinto si erge come una testimonianza dell'influenza di Van Dyck sul ritratto inglese e della sua capacità di catturare sia la grandezza che la vulnerabilità dei suoi soggetti reali.