Quando Anthony van Dyck pintou Retrato duplo de Anne Sophia, Condessa de Carnarvon (-1695) com seu irmão Philip Herbert, 5º Conde de Pembroke, 2º Conde de Montgomery (1621–1669) em 1635, ele estava no centro da vida da corte inglesa, tendo sido nomeado Pintor Principal do Rei Carlos I apenas um ano antes. Os irmãos Herbert não eram apenas alguns dos aristocratas mais proeminentes de sua época, mas também estavam intimamente ligados à família real; Philip Herbert era um favorito tanto de Jaime I quanto de Carlos I, e Anne Sophia se tornaria Condessa de Carnarvon através do casamento. A criação do retrato coincidiu com um período de tensão política na Inglaterra, já que a superfície brilhante da corte ocultava um crescente descontentamento que logo eclodiria em guerra civil.

Esta pintura é, portanto, um registro de um mundo à beira de uma mudança, com seus retratados posicionados no coração do poder. Van Dyck captura Anne Sophia e Philip em um momento de íntima compostura: o irmão está protetivamente ao lado da irmã, com a mão repousando levemente em seu ombro, enquanto ela olha para fora com confiança tranquila. O elaborado vestido de Anne Sophia e o colar de pérolas sinalizam seu status, enquanto a vestimenta contida, mas elegante de Philip reflete sua posição como cortesão e nobre. A suave luz dourada que banha seus rostos é típica do período inglês de Van Dyck, conferindo aos irmãos um senso de graça e unidade.

Ao contrário dos retratos duplos mais formais de Peter Paul Rubens, a abordagem de Van Dyck aqui é suave e pessoal, enfatizando o vínculo familiar em vez da exibição pública. A sutil interação de mãos e olhares conta uma história de lealdade e afeto, mesmo quando seu mundo estava prestes a mudar. A história inicial da pintura não está completamente documentada, mas provavelmente foi encomendada pela família Herbert para comemorar seu legado e aliança. Ao longo dos séculos, passou por várias coleções privadas, sobrevivendo a períodos de agitação que viram muitos retratos ingleses dispersos ou destruídos.

A obra tem sido atribuída a Van Dyck desde pelo menos o século XVIII, embora tenha havido algum debate sobre a participação do estúdio, um problema comum com sua prolífica produção inglesa. Hoje, o retrato se ergue como um testemunho da influência de Van Dyck na retratística britânica, marcando um ponto alto em sua carreira e oferecendo aos espectadores um vislumbre do mundo privado da aristocracia estuardiana.