Quando Amedeo Modigliani pintou Cabeça de uma jovem em 1915, ele estava no meio de um período febril em Paris, produzindo uma série de cabeças que mais tarde se tornariam algumas de suas obras mais reconhecíveis e procuradas. O que torna esta peça particularmente intrigante é que ela pertence a um grupo de retratos criados em um momento em que Modigliani mudou quase totalmente para a escultura, no entanto, esta pintura ecoa as formas alongadas e os rostos em forma de máscara de suas cabeças esculpidas em pedra. Os estudiosos ainda debatem se esta pintura foi concebida como um estudo para uma escultura ou como uma obra independente, refletindo a inquieta experimentação do artista entre os meios. O rosto da jovem emerge da tela com a estilização alongada e os olhos amendoados que definem a visão de Modigliani.

Seus traços são simplificados, quase abstratos, lembrando a influência das máscaras africanas e da arte cicládica que fascinou muitos artistas modernistas em Paris. A suave inclinação de sua cabeça e a boca calma e fechada sugerem introspecção, enquanto seu olhar, embora indireto, atrai os espectadores para um mundo tranquilo e privado. Ao contrário da intensidade psicológica dos retratos de Picasso da mesma época, o sujeito de Modigliani permanece enigmático, sua identidade e emoções envoltas em ambiguidade.

A paleta suave e a modelagem delicada ainda aumentam a sensação de quietude e distância. A procedência precisa de Cabeça de uma jovem é difícil de rastrear, uma vez que os registros dos primeiros anos de Modigliani em Paris costumam ser incompletos. Muitas obras desse período foram vendidas diretamente a amigos, patronos ou comerciantes como Paul Guillaume, às vezes em troca de pouco mais do que aluguel ou refeições. Hoje, esta pintura é reconhecida como um exemplo chave da transição de Modigliani da escultura de volta à pintura, uma mudança provocada por sua saúde em declínio e pela falta de materiais adequados durante a Primeira Guerra Mundial.

Sua sobrevivência e inclusão em coleções importantes atestam a fascinação duradoura pela visão única de Modigliani, mesmo quando os detalhes de sua jornada inicial permanecem envoltos na névoa boêmia de Montparnasse.