Quando Amedeo Modigliani dipinse Testa di una giovane donna nel 1915, si trovava nel bel mezzo di un periodo febbrile a Parigi, producendo una serie di teste che sarebbero poi diventate alcune delle sue opere più riconoscibili e ricercate. Ciò che rende questo pezzo particolarmente intrigante è che appartiene a un gruppo di ritratti creati in un momento in cui Modigliani passò quasi completamente alla scultura, eppure questo dipinto riecheggia le forme allungate e i volti mascherati delle sue teste scolpite in pietra. Gli studiosi discutono ancora se questo dipinto fosse destinato a essere uno studio per una scultura o un'opera autonoma, riflettendo l'inquieta sperimentazione dell'artista tra i mezzi. Il volto della giovane donna emerge dalla tela con l'allungamento stilizzato e gli occhi a mandorla che definiscono la visione di Modigliani.

I suoi tratti sono semplificati, quasi astratti, richiamando l'influenza delle maschere africane e dell'arte cicladica che affascinò molti artisti modernisti a Parigi. La leggera inclinazione della sua testa e la bocca calma e chiusa suggeriscono introspezione, mentre il suo sguardo, sebbene indiretto, attira gli spettatori in un mondo tranquillo e privato. A differenza dell'intensità psicologica dei ritratti di Picasso della stessa epoca, il soggetto di Modigliani rimane enigmatico, la sua identità e le sue emozioni avvolte nell'ambiguità.

La palette tenue e la modellazione morbida accentuano ulteriormente la sensazione di immobilità e distanza. La provenienza precisa di Testa di una giovane donna è difficile da tracciare, poiché i registri degli anni giovanili di Modigliani a Parigi sono spesso incompleti. Molte opere di questo periodo furono vendute direttamente a amici, mecenati o commercianti come Paul Guillaume, a volte in cambio di poco più che affitto o pasti. Oggi, questo dipinto è riconosciuto come un esempio chiave della transizione di Modigliani dalla scultura alla pittura, un cambiamento provocato dal suo deterioramento della salute e dalla mancanza di materiali adatti durante la Prima Guerra Mondiale.

La sua sopravvivenza e inclusione in collezioni importanti testimoniano la duratura fascinazione per la visione unica di Modigliani, anche se i dettagli del suo viaggio iniziale rimangono avvolti nella nebbia bohémien di Montparnasse.