Ninguém sabe ao certo quem posou para Retrato de um Homem Idoso, mas a pintura há muito está envolta em especulações. Alguns propuseram que se trata de um autorretrato do próprio El Greco, pintado por volta de 1587, enquanto outros sugerem que pode retratar uma figura erudita de Toledo, talvez um acadêmico ou clérigo. A falta de símbolos ou inscrições identificativas apenas alimentou o debate, e a identidade do modelo continua sendo um dos mistérios duradouros da carreira de El Greco.

Essa incerteza fez do retrato um ponto de referência para discussões sobre o círculo do artista e a vida intelectual da Espanha do final do século XVI. O rosto magro do modelo emerge de um fundo escuro e indefinido, seu olhar é direto, mas distante. A luz incide fortemente sobre seus traços, acentuando as cavidades de suas bochechas e a intensidade de seus olhos. Vestido com uma simples roupa preta com uma alta gola branca, as mãos do homem estão ausentes, atraindo toda a atenção para seu rosto e expressão.

Ao contrário dos dignos retratos, quase distantes, de Tiziano, que El Greco admirava, esta obra despoja a grandeza e foca na profundidade psicológica. A ausência de atributos ou detalhes de fundo convida o espectador a contemplar a vida interior do modelo, em vez de seu status ou ocupação. Como acontece com muitos dos retratos de El Greco, a história de Retrato de um Homem Idoso é fragmentária. Sua procedência inicial é incerta e não é mencionada em inventários ou correspondências contemporâneas.

Ao longo dos séculos, a pintura foi atribuída a vários modelos e até, em algumas ocasiões, a outros artistas, antes que o consenso se estabelecesse em torno de El Greco. Hoje, ela se destaca como um exemplo importante de seu estilo maduro, marcado por formas alongadas e pinceladas expressivas, e é valorizada por sua percepção psicológica em vez de sua precisão documental. A jornada da pintura da obscuridade ao reconhecimento reflete o redescobrimento mais amplo de El Greco em si, cuja reputação disparou séculos após sua morte.